К. Эльшенбройх
МЕТАЛЛО
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
Перевод с немецкого
доктора хим. наук Ю. Ф. Опруненко
и канд. хим. наук Д. С. Перекалина
4е издание, электронное
Москва
Лаборатория знаний
2021
Стр.4
УДК 547
ББК 24.2я73
Э53
Эльшенбройх К.
Э53 Металлоорганическая химия / К. Эльшенбройх ; пер. с нем. —
4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2021. — 749 с. —
Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул.
экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-93208-543-1
В учебном издании, написанном известным ученым и опытным преподавателем
из Германии, изложены теоретические основы металлоорганической
химии. Рассмотрены химия соединений переходных, непереходных и 𝑓 -элементов,
теория химической связи, основные физико-химические методы
исследования, а также катализ и органический синтез с применением
металлоорганических соединений. Металлоорганическая химия — важнейшее
направление органической химии для решения многих прикладных
задач. Достижения в этой области отмечены Нобелевскими премиями 2001
и 2005 гг. В книге приведена обширная литература, в том числе ссылки
на более чем 2000 обзоров.
Для аспирантов и студентов университетов, преподавателей, химиковоргаников.
УДК
547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Металлоорганическая
химия / К. Эльшенбройх ; пер. с нем. — М. : БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2011. — 746 с. : ил. — ISBN 978-5-9963-0203-1.
Издание этой книги осуществлено при финансовой поддержке
Немецкого культурного центра им. Гёте (Института им. Гёте),
финансируемого Министерством иностранных дел Германии
Die Herausgabe des Werkes wurde aus Mitteln des Goethe-Instituts gef¨ordert
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
© B. G. Teubner Verlag | GWV Fachverlage GmbH,
Wiesbaden 2008.
ISBN 978-5-93208-543-1
Originally published in the German language by
B. G. Teubner Verlag. 65189 Wiesbaden, Germany,
as «Christoph Elschenbroich: Organometallchemie.
6. Auflage (6th ed.)»
The translation of this work was supported by a
grant from the Goethe-Institut which is funded by
the German Ministry of Foreign Affairs.
© Лаборатория знаний, 2015
Стр.5
Оглавление
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
От переводчиков . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Предисловие автора к русскому изданию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5
6
7
ВВЕДЕНИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1 Ключевые открытия элементоорганической химии . . . . . . . . . . . . . . 11
2 Классификация элементоорганических соединений по электроотрицательности
элементов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3 Энергия, полярность и реакционная способность связи элемент—углерод
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
3.1. Стабильность соединений непереходных элементов . . . . . . . . . . . . 19
3.2. Лабильность соединений непереходных элементов . . . . . . . . . . . . . 21
Дополнение 1. Откудамыполучаеминформациюоэнергиисвязи
элемент—углерод? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
СОЕДИНЕНИЯ НЕПЕРЕХОДНЫХ ЭЛЕМЕНТОВ . . . . . . . . . . . . . . 28
4 Обзор синтетических методов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
5 Элементоорганическая химия щелочных металлов (группа 1) . . . . 32
5.1. Литийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
Дополнение 2. ЯМР-спектроскопия литийорганических соединений
на ядрах 6Li и 7Li . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
5.2. Металлоорганические соединения тяжелых щелочных металлов . 47
Дополнение 3. ЭПР-спектроскопия элементоорганических соединений
щелочных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
6 Элементоорганические соединения металлов групп 2 и 12 . . . . . . . 55
6.1. Органические соединения щелочноземельных металлов (группа 2) 55
6.1.1. Бериллийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
6.1.2. Магнийорганические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
6.1.3. Органические соединения кальция, стронция и бария . . . . . 65
6.2. Металлоорганические соединения Zn, Cd, Hg (группа 12) . . . . . . . 68
6.2.1. Органические соединения цинка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
6.2.2. Органические соединения кадмия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
6.2.3. Органические соединения ртути . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
Дополнение 4. Ртутьорганические соединения в живых средах . . 77
Стр.742
742
Оглавление
7 Элементоорганические соединения подгруппы бора (группа 13) . . 80
7.1. Органические соединения бора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
7.1.1. Органические бораны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
7.1.2. Борорганические комплексы с переходными металлами . . . 86
7.1.3. Борсодержащие гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
7.1.4. Полиэдрические соединения бора: бораны, карбораны, гетеробораны
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
Дополнение 5. ЯМР 11B-спектроскопия органических соединений
бора . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
7.2. Органические соединения алюминия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
7.2.1. Органические производные AlIII . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103
7.2.2. Органические производные алюминия в низких степенях
окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
7.3. Органические соединения галлия, индия и таллия . . . . . . . . . . . . . . 117
7.3.1. Органические соединения GaIII, InIII, TlIII и их аддукты
с основаниями Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
7.3.2. Органические соединения GaII,I, InII,I, TlII,I . . . . . . . . . . . . . . 120
7.3.3. Соединения таллия в органическом синтезе . . . . . . . . . . . . . . 127
8 Элементоорганические соединения подгруппы углерода
(группа 14) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
8.1. Органические соединения кремния . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
8.1.1. Соединения кремния с координационным числом 4 . . . . . . 131
8.1.2. Соединения кремния с координационными числами 3, 2, 1
и продукты их превращений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
8.2. Органические соединения германия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
8.2.1. Соединения германия с координационным числом 4 . . . . . . 159
8.2.2. Соединения германия с КЧ 3, 2, 1 и продукты их превращений
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
8.3. Органические соединения олова . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
Дополнение 6. Спектроскопия ЯМР и эффект Мессбауэра на
ядрах 119Sn . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
8.3.1. Соединения олова с координационными числами 4, 5, 6
и продукты их превращений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 169
8.3.2. Соединения олова с КЧ 1, 2 или 3 и продукты их превращений
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177
8.4. Органические соединения свинца . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
8.4.1. Органические соединения PbIV . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
8.4.2. Органические соединения PbIII, PbII и PbI . . . . . . . . . . . . . . . 189
8.4.3. Органические соединения свинца в окружающей среде . . . . 194
9 Элементоорганические соединения подгруппы азота (группа 15) . 195
9.1. Органические соединения EV (E = As, Sb, Bi) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
9.1.1. Соединения типа R5E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
9.1.2. Производные RnEX5−n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
Стр.743
Оглавление
743
9.2. Органические соединения EIII (E = As, Sb, Bi) . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
9.2.1. Получение и свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
9.2.2. Соединения типа RnEX3−n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
9.3. Цепи и циклы с одинарными связями E–E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
9.4. Кратные связи с элементами P, As, Sb и Bi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
9.4.1. Соединения со связью E=C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
9.4.2. Соединения со связью E≡C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
9.4.3. Соединения со связью E=E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
9.4.4. Соединения со связью E≡E . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
10 Элементоорганические соединения селена и теллура (группа 16) . 220
11 Органические соединения меди, серебра и золота (группа 11) . . . . 228
11.1. Органические соединения меди и серебра . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
11.2. Органические соединения золота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
12 Введение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
12.1. Правило 18-ти валентных электронов (18 ВЭ) . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Дополнение 7. Можно ли использовать модель отталкивания
электронных пар (модель Гиллеспи—Найхолма) для комплексов
переходных металлов? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
12.2. Комплексы переходных металлов в катализе: некоторые фундаментальные
принципы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
13 σ-Донорные лиганды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
13.1. Синтез алкильных и арильных комплексов переходных металлов 264
13.2. Некоторые свойства σ-комплексов переходных металлов . . . . . . . 266
13.2.1. Термодинамическая стабильность и кинетическая лабильность
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
13.2.2. Взаимодействие σ-связей C–H с переходными металлами 270
13.2.3. Взаимодействие σ-связей C–C с переходными металлами 279
13.2.4. σ-Комплексы переходных металлов с перфторуглеводородами
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
13.3. σ-Комплексы переходных металлов в окружающей среде . . . . . . . 286
14 σ-Донорные / π-акцепторные лиганды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
14.1. Алкенильные, арильные и алкинильные комплексы переходных
металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
14.2. Карбеновые комплексы переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . 302
14.3. Карбиновые комплексы переходных металлов . . . . . . . . . . . . . . . . 318
14.4. Карбонилы металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324
14.4.1. Синтез, строение и свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324
14.4.2. Мостиковая координация карбонилов . . . . . . . . . . . . . . . . 328
14.4.3. Химическая связь и экспериментальные доказательства . 331
14.4.4. Основные типы реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339
Стр.744
744
Оглавление
14.4.5. Карбонилметаллаты и гидриды карбонилов металлов . . . 342
14.4.6. Галогениды карбонилов металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 345
14.5. Тио-, селено- и теллурокарбонильные комплексы металлов . . . . 346
14.6. Изоцианидные (изонитрильные) комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . 348
Дополнение 8. Фотохимия металлоорганических соединений . . 350
15 σ, π-Донорные / π-акцепторные лиганды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
15.1. Олефиновые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
15.1.1. Гомоалкеновые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
15.1.2. Гетероалкеновые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377
15.1.3. Гомо- и гетероалленовые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . 379
15.2. Алкиновые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388
15.2.1. Гомоалкиновые комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389
15.2.2. Комплексы гетероалкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 399
15.3. Аллильные и енильные комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400
15.3.1. Аллильные комплексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 400
15.3.2. Диенильные и триенильные комплексы . . . . . . . . . . . . . . . 409
Дополнение 9. Спектроскопия ЯМР металлоорганических соединений
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 415
15.4. Комплексы циклических π-лигандов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437
15.4.1. Лиганд C3R3
+ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 439
15.4.2. Лиганд C4H4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 440
15.4.3. Лиганд С5Н5
− . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 443
15.4.3.1. Бинарные циклопентадиенильные комплексы
металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 444
15.4.3.2. Циклопентадиенил-карбонильные комплексы . 465
15.4.3.3. Нитрозильные циклопентадиенильные комплексы
металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 469
15.4.3.4. Циклопентадиенильные комплексы гидридов
металлов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 470
15.4.3.5. Циклопентадиенильные комплексы галогенидов
металлов и их производные . . . . . . . . . . . . 472
15.4.3.6. Некоторые специальные области применения
металлоценов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 476
15.4.4. Лиганд С6Н6 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 486
15.4.4.1. Бисареновые комплексы металлов . . . . . . . . . . . . 486
15.4.4.2. Ареновые комплексы карбонилов металлов . . . . 496
15.4.4.3. Другие комплексы типа (η6-арен)MLn . . . . . . . . . 500
15.4.4.4. Бензолциклопентадиенильные комплексы . . . . . 501
Дополнение 10. Металлоорганическая химия фуллеренов . . . . . 503
15.4.5. Лиганд С7Н7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 505
15.5. π-Комплексы гетероциклов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 516
15.5.1. S-, Se- и Te-гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 516
15.5.2. N-Гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 517
15.5.3. P- и As-гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 520
Стр.745
Оглавление
745
15.5.4. В-гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 525
15.5.5. Металлагетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 531
16 Связи металл—металл и кластеры переходных металлов . . . . . . . . 535
16.1. Образование связей металл—металл и критерии их существования
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 535
16.2. Биядерные кластеры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 540
16.3. Трехъядерные кластеры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 543
16.4. Тетраядерные кластеры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 544
Дополнение 11. Структура и связывание в кластерах, изолобальная
аналогия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546
16.5. Общие подходы к синтезу кластеров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 550
16.6. Пентаядерные и высшие кластеры . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 554
17 Металлоорганическая химия лантаноидов и актиноидов . . . . . . . . 562
17.1. Обзор свойств лантаноидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 562
17.2. Обзор лигандов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 567
18 Металлоорганический катализ в лабораторном синтезе и промышленности
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 587
18.1. Изомеризация олефинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 587
18.2. Реакции образования связей C–C . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 588
18.2.1. Аллильное алкилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 589
Дополнение 12. Асимметрическое аллильное алкилирование . . 592
18.2.2. Реакция Хека . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 593
18.2.3. Реакция Сузуки . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 597
18.2.4. Реакция Стилле . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 600
18.2.5. Реакция Соногаширы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 603
18.2.6. Гидроцианирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 604
18.3. Образование связи C–гетероатом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 605
18.3.1. Аминирование аренов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 605
18.3.2. Гидроаминирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608
18.3.3. Гидроборирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 609
18.3.4. Гидросилилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 610
18.4. Окисление олефинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 612
18.5. Конверсия синтез-газа и реакция Фишера—Тропша . . . . . . . . . . . 617
18.6. Карбонилирование спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 621
18.7. Гидрирование олефинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 622
18.8. Гидроформилирование . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 627
18.9. Синтез Реппе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 631
18.10. Метатезис алкенов и алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 633
18.10.1. Метатезис алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 634
18.10.2. Метатезис алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 640
18.10.3. Метатезис алкен-алкинового типа . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641
18.11. Олигомеризация и полимеризация алкенов и алкинов . . . . . . . . 643
18.11.1. Олигомеризация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644
Стр.746
746
Оглавление
18.11.2. Полимеризация олефинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 648
18.11.2.1. Полиэтилен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 649
18.11.2.2. Полипропилен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 651
18.11.2.3. Гомо- и сополимеризация; функционализированые
олефины, циклоолефины и диолефины
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 658
18.11.2.4. Катализаторы на основе элементов, не входящих
в 4-ю группу . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 660
Приложение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 669
А-1. Окислительно-восстановительные реагенты в элементоорганической
химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 669
А-2. Номенклатура металлоорганических соединений . . . . . . . . . . . . . 672
А-3. Сокращения и символы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 676
Журналы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 679
А-4. Литература . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 681
A-5. Авторский указатель . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 704
A-6. Предметный указатель . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 720
Стр.747