В то время как к обычным реагентам алканы индифферентны, алкены, алкины и алкадиены много более реакционноспособны благодаря наличию в их молекулах кратных связей (С=С и СС). <...> Большинство важных органических соединений (галогенпроизводные, спирты, альдегиды, эфиры, карбоновые кислоты) получаются из углеводородов в реакциях замещения или обмена одного или более атомов водорода на другие группы или в реакциях присоединения с участием двойной или тройной связи. <...> Упражнения, связанные химией ненасыщенных углеводородов, можно разделить на два типа: 1) получение ненасыщенных функций в молекуле; 2) превращения этих функций или молекулы углеводорода с сохранени Алканы, алкены, алкины, алкадиены 7 ем ненасыщенной функции. <...> Приведите структуру углеводорода С9Н20, спектр ЯМР 1Н которого содержит 2 сигнала (триплет и квадруплет), а спектр ЯМР 13С — три пика. <...> Третичный карбокатион (карбениевый ион) более стабилен, чем вторичный и первичный карбокатионы потому что: а) имеет три положительных заряда б) имеет пирамидальную конфигурацию в) имеет тригональную планарную конфигурацию г) имеет три электронодонорные группы 24. <...> Напишите формулу основного продукта бромирования этилциклогексана и приведите механизм его образования. <...> Приведите структуры продуктов A, B и C, образующихся в результате превращений: CH2 CH2 CH3 Br2 / CCl4 / h A –HBr Li / Et2O –LiBr B D2O –LiOD C 44. <...> Какая реакция является наиболее типичной для алкенов? а) Электрофильное замещение б) Нуклеофильное замещение в) Электрофильное присоединение г) Нуклеофильное присоединение 50. <...> Какой алкен должен реагировать быстрее всего с электрофильными реагентами? а) Н2С=СН2 б) (СH3)2C=CH2 в) Cl2C=CCl2 г) CF3C=CH2 52. <...> Укажите формулу продукта, который не образуется в реакции. <...> При взаимодействии 3-метилбут-1-ена с газообразным HCl наряду с продуктом нормального присоединения А обнаружен также продукт перегруппировки B. <...> Озонолиз неизвестного соединения X (C10Н10) c последующим восстановительным разложением <...>
Задачи_по_общему_курсу_органической_химии_с_решениями_для_бакалавров.pdf
УДК 547
ББК 24.2я73
З-15
С. С. Карлов, В. Н. Нуриев, В. И. Теренин,
Г. С. Зайцева
С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
А в т о р с к и й к о л л е к т и в:
З-15
Задачи по общему курсу органической химии с решениями
для бакалавров : учебное пособие / С. С. Карлов,
В. Н. Нуриев, В. И. Теренин, Г. С. Зайцева.—3-е изд.,
электрон.—М. : Лаборатория знаний, 2020.—496 с.—
(Учебник для высшей школы).—Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10".—Загл. с титул. экрана.—
Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-894-0
Учебное пособие содержит задачи и упражнения по общему
курсу органической химии разных уровней сложности,
а также ответы для всех заданий и развернутые решения для
большинства задач, включающие схемы механизмов реакций
и расшифровку ИК-спектров и спектров ЯМР. Содержание
задач соответствует учебной программе по органической
химии для классических университетов.
Авторы—преподаватели химического факультета МГУ
имени М. В. Ломоносова, в течение нескольких лет апробировавшие
задания в учебном процессе.
Для студентов вузов, аспирантов, преподавателей и специалистов.
УДК
547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Задачи
по общему курсу органической химии с решениями
для бакалавров : учебное пособие / С. С. Карлов, В. Н. Нуриев,
В. И. Теренин, Г. С. Зайцева.—М. : БИНОМ. Лаборатория
знаний, 2015.—493 с. : ил.—(Учебник для высшей школы).—ISBN
978-5-9963-1814-8.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных техническими средствами защиты авторских прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации
ISBN 978-5-00101-894-0
○c Лаборатория знаний, 2015
Стр.3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .3
Обозначения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .5
Глава 1. АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .6
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
Глава 2. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, ЭЛИМИНИРОВАНИЕ.
АЛКИЛГАЛОГЕНИДЫ, СПИРТЫ, ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, ОКСИРАНЫ . . . . . . .71
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
Глава 3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Глава 4. АРОМАТИЧНОСТЬ. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .225
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
Глава 5. АМИНЫ, НИТРО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .303
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
Глава 6. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .349
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357
Глава 7. ЦИКЛОАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .383
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 384
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 395
Глава 8. АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .428
Вопросы и задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428
Ответы и решения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 444
Стр.494