УДК 542.97 : 547.547 : 547.461.3 : 547.465.5 А.Н. Резников, В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНЫЙ КАТАЛИЗ КОМПЛЕКСОМ НИКЕЛЯ(II) В СИНТЕЗЕ (4R)-4-[4-МЕТОКСИ-3-(ЦИКЛОПЕНТИЛОКСИ)ФЕНИЛ]ПИРРОЛИДИН-2-ОНА (Самарский государственный технический университет) e-mail: orgphosphorus@yandex.ru Энантиоселективный синтез (4R)-4-[4-метокси-3-(циклопентилокси)фенил]пирролидин-2-она (антидепрессанта ролипрам) осуществлен с использованием Ni-катализируемого присоединения по Михаэлю диметилмалоната к нитроалкену. <...> В присутствии 0.2 мольн. % хирального диаминного комплекса Ni(II) получен продукт присоединения – нитроэфир с энантиоселективностью более 96 %. <...> Последующее гидрирование, гидролиз и декарбоксилирование приводит к энантиомерно чистому (R)-ролипраму. <...> Ключевые слова: (R)-ролипрам, энантиоселективный синтез, присоединение по Михаэлю, металлокомплексный катализ Стереонаправленный синтез биологически активных азотсодержащих соединений входит в число актуальных проблем органической и медицинской химии. <...> Современные схемы синтеза должны отвечать таким требованиям, как высокая эффективность, стерео- и энантиоселективность, а также обладать широкой областью применимости. <...> Использование энантиоселективного катализа на ключевых стадиях получения биоактивных молекул позволяет решить эти задачи. <...> В последнее время усилия многих исследовательских групп направлены на разработку эффективных методов стереоселективного синтеза 3-замещенных производных гамма-аминомасляной кислоты, в частности, препарата ролипрам, антидепрессанта с интенсивной тимоаналептической активностью, поскольку было показано, что фармакологически активным является лишь (R)изомер [1]. <...> 86 Существующие методы синтеза нерацемического ролипрама основаны на реакциях энантиоселективного образования пирролидинового цикла [2], реакциях присоединения по кратным связям непредельных циклических производных [3], а также реакциях присоединения по Михаэлю к различным производным <...>