УДК 547.94 Т.М. Абдулова*, Р.Г. Хайбуллин**, Д.Р. Латыпова**, Р.З. Биглова*, В.А. Докичев** СИНТЕЗ N-(3-ГИДРОКСИПРОПИЛ)- И N-(3-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛПРОПИЛ)АНАБАЗИНОВ (*Башкирский государственный университет, **Институт органической химии Уфимского научного центра РАН) e-mail: dokichev@anrb.ru Синтезированы N-(3-гидроксипропил)- и N-(3-гидрокси-2-метилпропил)анабазины взаимодействием L-анабазина с метиловыми эфирами акриловой и метакриловой кислот с последующим восстановлением полученных N-(2-метоксикарбонилалкил)анабазинов алюмогидридом лития. <...> Ключевые слова: катализ, анабазин, N-(3-гидроксипропил)анабазин, метилакрилат, метилметакрилат, восстановление, алюмогидрид лития ВВЕДЕНИЕ N H N 1 растении Anabasis aphylla L. (ежовник безлистный семейства маревых (Chenopodiaceae), применяется в медицине наружно в качестве препарата для лечения никотиновой зависимости и оказывает возбуждающее действие на работу сердца и дыхание [1]. <...> ) производных анабазина предопределяет разработку новых методов получения соединений анабазинового ряда, представляющих интерес в качестве перспективных фармацевтических препаратов. <...> Из литературных данных известно, что Анабазин – алкалоид, содержащийся в N R + H N 1 R + CO2Me 2a, b R= H (a), Me (b) NaOH 40oC N 3a, b вещества, содержащие в своей структуре аминоспиртовый и аминокислотный фрагменты, используются как пептидомиметики и являются предшественниками многих практически важных синтетических и природных соединений, в частности βлактамов [8-11]. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ В настоящей работе путем каталитического взаимодействия L-анабазина 1 с метиловыми эфирами акриловой 2а и метакриловой кислот 2b с последующим восстановлением полученных эфиров β-аминокислот 3a,b LiAlH4 получены N-(3-гидроксиалкил)анабазины 4a,b. <...> R N H N 1 84 + CO2Me 2a, b NaOH 40oC N CO2Me 2a, b N R= H (a), Me (b) LiAlH4 CO2Me R N 4a,b R=H (a), Me (b) Схема Scheme Известно [14, 15], что выход β-аминокислот в условиях реакции нуклеофильного присоединения аминов по активированной связи С=С в значительной степени определяется строением <...>