Т 56 (3) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 УДК 547.341+547.725 О.Г. Карманова, П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, Е.Н. Козьминых СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 2,3-БИС-(2-ОКСОАЛКИЛИДЕН)-1, 2, 3, 4-ТЕТРАГИДРОХИНОКСАЛИНОВ (Пермский государственный педагогический университет) e-mail: o_karmanova@mail.ru, kvonsctu@yahoo.com Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом и 1,2-диаминобензолом получены 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины. <...> С помощью спектральных методов выявлены четыре изомерные формы, обсуждаются особенности строения полученных соединений. <...> Ключевые слова: 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины, алкилметилкетоны, 1,2-диаминобензол, однореакторный синтез Известно, что легко доступные 1,3,4,6тетракарбонильные соединения (1) [1, 2] взаимодействуют с 1,2-диаминобензолом с образованием 2,3-бис-оксоилиденпроизводных 1,3,4,6-тетрагидрохиноксалинов (2) [1, 3, 4]. <...> Так, действие 1,2-диаминобензола на 1,3,4,6-тетракетоны, имеющие в своем составе ароильные и сложноэфирные фрагменты, приводит к их гетероциклизации в биологически активные 2,3-бис-(2-оксоилиден)1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины [4]. <...> Нами впервые получены практически значимые 2,3-бис-(2-оксоилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины (2a-e), имеющие различные алкильные заместители в ацилметиленовых звеньях, в результате кратковременного нагревания 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов (1a-e) с 1,2-диаминобензолом в этаноле (метод А) (схема). <...> Синтезированные соединения (2a-e) представляют собой желтые или оранжевые кристаллические вещества, растворимые в хлороформе, диметилсульфоксиде, трудно растворимые в этаноле, нерастворимые в воде. <...> Выходы и константы хиноксалинов (2a-e) представлены в таблице. <...> С помощью спектральных методов у соединений (2a-e) обнаружено несколько таутомерных форм (схема). <...> Ранее нами было установлено, что некоторые метилкетоны вступают в конденсацию с образованием моно-оксоилиденовых аналогов – 3оксоилиден-2-хиноксалонов (3), которые образуются <...>