УДК 547.495.1 В.А. Ионова, С.И. Темирбулатова, А.В. Великородов, О.Л. Титова, Е.А. Мелентьева ТИОСЕМИКАРБАЗОН И СЕМИКАРБАЗОН МЕТИЛ N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА В СИНТЕЗЕ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ФЕНИЛКАРБАМАТНЫМ ФРАГМЕНТОМ (Астраханский государственный университет) e-mail: avelikorodov@mail.ru Кипячением тиосемикарбазона метил N-(4-ацетилфенил)карбамата в уксусном ангидриде получен метил N-{4-[3-ацетил-5-(ацетиламино)-2-метил-2,3-дигидро-1,3,4-тиазол-2ил]фенил}карбамат. <...> Взаимодействие тиосемикарбазона метил N-(4-ацетил-фенил)карбамата с фенацилбромидом и монохлоруксусной кислотой при кипячении в этаноле приводит к получению метил N-[4-(1-{2-[4-фенил-1,3-тиазол-2(3Н)-илиден]гид-разоно}этил)фенил]карбамата и метил N-(4-{1-[2-(4-оксо-1,3-тиазолан-2-илиден)гидра-зоно]этил}фенил)карбамата соответственно. <...> При действии на семикарбазон метил N-(4-ацетилфенил)карбамата диоксида селена и тионилхлорида получены производные 1,2,3-селена- и 1,2,3-тиадиазола. <...> Строение новых соединений подтверждено ИК, ЯМР 1Н спектроскопией и элементным анализом. <...> Ключевые слова: семи- и тиосемикарбазоны метил-N-(4-ацетилфенил)карбамата, реакции гетероциклизации, производные 1,3,4-тиазола, 1,3-тиазола, 1,2,3-селенодиазола и 1,2,3-тиадиазола Разнообразные производные N-арилкарбаматов широко применяются в синтезе азотистых гетероциклов, обладающих значительным потенциалом биологической активности. <...> Важнейшими методами получения N-гетероциклов с использованием N-арилкарбаматов являются реакции циклоприсоединения и замыкания цикла [1]. <...> Целью настоящей работы является изучение возможности синтеза азагетероциклических соединений с фенилкарбаматным фрагментом на основе некоторых производных метил N-(4-ацетилфенил)карбамата. <...> Ранее нами показана возможность получения метил-{4-[2-(2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-3илиден)ацетил]фенил}карбамата конденсацией метил N-(4-ацетилфенил)карбамата с изатином в присутствии триэтиламина с последующей дегидратацией продукта альдольной конценсации с помощью <...>