Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Бобова Т.А., Овчинников К.Л., Плахтинский В.В. <...> Кафедра органической химии УДК 547.239.2 С.В. Байков, Г.Г. Красовская, А.А. Баканова, Е.Р. Кофанов ОКИСЛЕНИЕ 5-АЛКИЛ- И 5-ЦИКЛОАЛКИЛ-3-ФЕНИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: sergei.v.baikov@yandex.ru Рассмотрено окисление 5-алкил-3-фенил-1,2,4-оксадиазолов и 5-циклоалкил-3фенил-1,2,4-оксадиазолов. <...> Алициклические и алифатические группы линейного строения устойчивы в реакциях окисления. <...> Продукты окисления 5-изопропил-3-фенил-1,2,4оксадиазола зависят от реагентов и условий. <...> Ключевые слова: 1,2,4-оксадиазол, окисление В последние годы 1,2,4-оксадиазолы стали активно применяться в медицинской химии как биоизостеры амидов и эфиров, пиптидомиметики, защитные группы в синтезе амидинов. <...> Было установлено, что метильная группа в 5-положении 1,2,4-оксадиазольного цикла крайне устойчива к действию окисляющих агентов и взаимодействует только с ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 том 56 вып. <...> 8 13 концентрированными водными растворами перманганата калия при высоких (около 100 С) температурах. <...> В настоящей работе мы сообщаем об окислении 1,2,4-оксадиазолов, в пятом положении которых находятся алкильные и циклоалкильные заместители. <...> Синтез 5-этил-3-фенил-1,2,4-оксадиазола 3 проводили нагреванием бензамидоксима 2 в избытке пропионового ангидрида. <...> Схема 2 Scheme 2 Поскольку алкильные и циклоалкильные группы за редким исключением (изопропильная группа) в пятом положении 1,2,4-оксадиазольного цикла устойчивы к действию разнообразных окислительных реагентов, можно сделать вывод, что метод окисления не пригоден для синтеза 1,2,4-оксадиазол-5-ил карбоновых кислот. <...> Схема 1 Scheme 1 Были использованы три окислительных метода: водный раствор перманганата калия с добавлением гидроксида калия, бихромат калия в присутствии серной кислоты и жидкофазное окисление кислородом с применением смешанного катализатора, состоящего из ацетата кобальта (II) и бромида <...>