ОРИЕНТАЦИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПРИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОМ АРОМАТИЧЕСКОМ НУКЛЕОФИЛЬНОМ ЗАМЕЩЕНИИ (60,00 руб.)

ЗЕФИРОВА На правах рукописи • '-> ' ОРИЕНТАЦИЯ И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПРИ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНОМ АРОМАТИЧЕСКОМ НУКЛЕОФИЛЬНОМ ЗАМЕЩЕНИИ (072 — Органическая химия) Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук МОСКВА — 1969 ^ч U. <...> Научные руководители: доктор>химических наук профес сор И. И. ГРАНДБЕРГ, кандидат химических наук доцент <...> Официальные оппоненты: доктор химических наук В. В. ЕРШОВ и кандидат химических наук И. Г. БОЛЕСОВ. <...> Целью работы было исследование образования и взаим ного превращения промежуточных соединений приароматичас- < ком нукдеофильном замещении," протекающей по механизму s K 2, и изучение ориентирующего влияния заместителей на атаку' . нуклеофила. <...> Реакции нуклеофильного,замещения не характерны для ароматических систем вследствие экранирующего влияния ароматического Я"-электронного облака, при нуклеофильной атаке. <...> Эти.промежуточные соединения могут иметь сле дующее строение: типа I.I» когда атака нуклеофила направлена на атом"углерода* несущий замещаемую группу (комплекс Мей~ зонхоймера-Уэланда); типа 1.2 и . <...> 3 , когда нуклеофил перво начально присоединяется в орто- иди мета-положение относи тельно далее замещаемой^группы. <...> 3 к а ч е с т з и модели для и с с л е д о в а н и я мы выбрали п е р е группировку о-^етилдиарилсульфонов под д е й с т в и е м б у т и л л и - тия в сульфинозые кислоты, открытую Трусом и сотрудниками ь 1958 г о д у . -* с ^N3 О Н Ги Эта перегруппировка я в л я е т с я частным случаои внутр'.шолакулярной перегруппировки Смаялса. она н в н л а с ь весьма у д о б ной моделью для исследования влияния с т р у к т у р н ы х , стерео- химических и электронных факторов на направление к м е х а низм нуклеофнльного замещения в с л а б о а к т и в и р о в а н н о к а <...>