Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634932)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Вестник Московского университета. Серия 2. Химия  / №5 2011

Синтез 5`,6`,7`,7А`-тетрагидроспиро[циклогексан-1,4`-инден]-2`(1`H)-она и 1`,2`,6`,7`-тетрагидроспиро[циклогексан-1,4`-инден]-3`(5`H)-она (60,00 руб.)

0   0
Первый авторАсаченко
АвторыКононович Д.С., Воскобойников А.З.
ИздательствоМ.: ПРОМЕДИА
Страниц6
ID341901
АннотацияВ работе представлены методы синтеза двух тетрагидроинданонов, имеющих спироциклическую структуру.
УДК546
Асаченко, А. Синтез 5`,6`,7`,7А`-тетрагидроспиро[циклогексан-1,4`-инден]-2`(1`H)-она и 1`,2`,6`,7`-тетрагидроспиро[циклогексан-1,4`-инден]-3`(5`H)-она / А. Асаченко, Д.С. Кононович, А.З. Воскобойников // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия .— 2011 .— №5 .— С. 366-371 .— URL: https://rucont.ru/efd/341901 (дата обращения: 28.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Асаченко, Д.С. Кононович, А.З. Воскобойников (кафедра органической химии; e-mail: voskoboy@org.chem.msu.ru) В работе представлены методы синтеза двух тетрагидроинданонов, имеющих спироциклическую структуру. <...> Циклопентадиенильный лиганд (η5-C5H5) – один из наиболее распространенных лигандов в металлоорганической химии переходных металлов [1]. <...> Легкость синтеза стабильных комплексов, содержащих одно или более циклопентадиенильных колец, а также возможность варьировать стерические и электронные свойства таких лигандов путем введения соответствующих заместителей привели к стремительному развитию химии циклопентадиенильных комплексов металлов. <...> Особое место занимают циркониевые комплексы на основе лигандов, содержащих 4,5,6,7-тетрагидроинденильный фрагмент. <...> Такие цирконоцены, активированные метилалюмоксаном (МАО), проявляют высокую каталитическую активность в полимеризации олефинов [2], а рацемические анса-цирконоцены, т.е. бис-циклопентадиенильные комплексы циркония, содержащие короткий мостик между двумя циклопентадиенильными лигандами, не претерпевают эпимеризацию в условиях полимеризации, а также в условиях фотохимических и термических реакций [3]. <...> -Бромкетон 4 получен с практически количественным выходом бромированием cпиро[5,5]ундеканона-1 (3) в эфире. <...> Реакция 4 с натриевой солью этилацетоацетата приводит к образованию этил 3-оксо-2-(1-оксоспиро[5.5]ундец-2-ил)бутаноата (5). <...> На этой стадии не ставилась цель получить аналитически чистый продукт, а поэтому была выделена смесь продукта реакции (соединения 5) и исходного этилацетоацетата, которую затем вводили в реакцию декарбоксилирования под действием KOH в кипящем водном этаноле. <...> Таким образом, был получен 1,4-дикетон 6 с общим выходом 42% в расчете на циклогексанон 3. <...> Действительно, целевой циклопентенон 1 был получен при кипячении 6 с 1,2 экв. <...> 5 того масла был выделен с выходом 72% с использованием колоночной хроматографии на силикагеле. <...> Исходный триметил(спиро[5 <...>