МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ Учебно-методическое пособие для вузов Воронеж Издательский дом ВГУ 2014 Утверждено научно-методическим советом химического факультета, 12 марта 2014 г., протокол № 3 Составители: А.В. Зорина, Н.В. Столповская, Ю.А. Ковыгин, А.Ю. Потапов Рецензент д-р хим. наук, проф. <...> Основные методы выделения и очистки органических веществ . <...> Классификация и номенклатура органических соединений 6 7 8 9 10 Семинар лабораторная работа 4 Алканы, циклоалканы Семинар, Семинар, лабораторная работа 4 Алкены, диены Семинар, лабораторная работа 4 Алкины Семинар, практическая работа 4 Арены 11 Контрольная работа 4 Углеводороды лабораторная работа 6 Галогенпроизводные. <...> На рабочем месте не должно быть лишней посуды и реактивов. <...> Стеклянную посуду нагревают на асбестовой сетке; пламя горелки не должно выбиваться из-под сетки. <...> Посуду, в которой находились концентрированные кислоты или щелочи, моют немедленно. <...> При смешивании жидкостей жидкость с большей плотностью (концентрированные кислоты) приливают при перемешивании к жидкости с меньшей плотностью (вода). <...> Смесь пересыпают в сухую пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубкой. <...> Пробирку закрепляют в лапке штатива почти горизонтально, а конец газоотводной трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров прозрачной известковой или баритовой воды, так, чтобы трубка была слегка погружена в жидкость. <...> Открытие азота, серы и галогена Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку и кладут туда же кусочек металлического натрия. <...> Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!) <...> Полученную щелочную жидкость <...>
Органическая_химия_.pdf
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ
БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ
Учебно-методическое пособие для вузов
Воронеж
Издательский дом ВГУ
2014
Стр.1
СОДЕРЖАНИЕ
1. План-график выполнения практикума по органической химии .................. 4
2. Техника безопасности при работе в лаборатории органического
синтеза .................................................................................................................... 6
3. Качественный элементный анализ органических веществ ........................... 8
4. Техника лабораторных работ ......................................................................... 10
4.1. Основная лабораторная химическая посуда ..................................... 10
4.2. Основные методы выделения и очистки органических
веществ ......................................................................................................... 12
4.2.1. Разделение реакционных смесей ............................................. 12
4.2.2. Очистка продуктов реакции .................................................... 17
4.2.3. Критерии и контроль чистоты продуктов .............................. 18
5. Правила оформления работ практикума ....................................................... 20
6. Получение и свойства основных классов органических
соединений ........................................................................................................... 21
6.1. Углеводороды ....................................................................................... 21
6.1.1. Предельные и непредельные углеводороды .......................... 21
6.1.2. Ароматические углеводороды ................................................. 24
6.2. Производные углеводородов .............................................................. 26
6.2.1. Галогенпроизводные ................................................................ 26
6.2.2. Гидроксилпроизводные ............................................................ 29
6.2.3. Оксосоединения ........................................................................ 33
6.2.4. Карбоновые кислоты и их производные ................................ 36
6.2.5 Азотсодержащие соединения ................................................... 40
6.3. Гетерофункциональные соединения .................................................. 44
6.3.1. Аминокислоты .......................................................................... 44
6.3.2. Оксикислоты ............................................................................. 45
6.3.3. Оксокислоты .............................................................................. 47
6.3.4. Углеводы .................................................................................... 47
6.4. Белки ...................................................................................................... 51
6.5. Гетероциклические соединения ......................................................... 52
7. Литература ....................................................................................................... 54
3
Стр.3
2. ТЕХНИКА БЕЗОПАСНОСТИ ПРИ РАБОТЕ В ЛАБОРАТОРИИ
ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Основные правила работы в лаборатории органического синтеза. Меры
предосторожности при работе с органическими веществами. Работа с
ядовитыми веществами, первая помощь при отравлении, при попадании на
кожу. Правила работы с кислотами, щелочами, металлическим натрием, галогенами.
Техника безопасности при работе с органическими растворителями.
Ликвидация пожара в лаборатории, средства его тушения. Первая помощь
при термических ожогах. Меры предосторожности при работе с вакуумными
установками.
ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ
1. Работы проводятся только с разрешения преподавателя и в его присутствии.
Запрещается присутствие посторонних в лаборатории.
2. Cтудент должен иметь хлопчато-бумажный халат.
3. Запрещается хранить в лаборатории верхнюю одежду.
4. На рабочем месте не должно быть лишней посуды и реактивов.
5. Запрещается оставлять без присмотра зажженные горелки.
6. Запрещается бросать в раковину бумагу, песок и другие твердые
остатки.
7. По окончании работы необходимо выключить газ, закрыть водопроводный
кран, охладить установку, разобрать ее, вымыть посуду и убрать рабочее
место. Качество уборки рабочих мест проверяет дежурный по группе,
который уходит из лаборатории последним с разрешения лаборанта.
РАБОТА С ПОСУДОЙ
1. Перед использованием стеклянной посуды ее осматривают на наличие
трещин.
2. При нагревании высококипящих жидкостей пользуются только
круглодонными колбами, заполненными не более чем на 2/3 объема.
3. Стеклянную посуду нагревают на асбестовой сетке; пламя горелки
не должно выбиваться из-под сетки.
4. Стеклянную посуду закрепляют только в обрезиненные лапки.
5. Посуду, в которой находились концентрированные кислоты или
щелочи, моют немедленно.
6. Вставляя стеклянную трубку в пробку, нужно держать ее близко к
вставляемому концу и слегка ввинчивать, предварительно смазав глицерином.
7. Пробка должна входить в отверстие на 1/3–1/2 высоты.
6
Стр.6
РАБОТА С ХИМИЧЕСКИМИ РЕАКТИВАМИ
1. На всех склянках с реактивами должны быть этикетки. Промежуточные
продукты хранят в лабораторном шкафу в закрытой посуде с четкой
надписью.
2. При взвешивании сухих реактивов на чашу весов обязательно кладут
бумагу. Просыпавшееся на стол вещество нельзя высыпать в банку, где
оно хранилось.
3. При смешивании жидкостей жидкость с большей плотностью (концентрированные
кислоты) приливают при перемешивании к жидкости с
меньшей плотностью (вода).
4. Твердые щелочи растворяют в воде небольшими порциями при перемешивании
в термостойкой посуде.
5. Разлитые кислоты и щелочи засыпают песком, нейтрализуют, после
чего проводят уборку.
6. Огнеопасные жидкости нагревают только на банях в колбах с обратным
водяным холодильником.
7. Запрещается использование электроплиток с открытой спиралью.
8. Приборы всегда должны иметь сообщение с атмосферой.
9. Запрещается вносить пористые вещества (в том числе кипелки) в
нагретые жидкости и перегонять жидкости досуха.
10. Опыты с токсичными веществами проводят в вытяжном шкафу.
11. Нюхать вещества нужно, направляя к себе пары движением руки.
12. Остатки реактивов сливают в специальную посуду с соответствующей
этикеткой, находящуюся в вытяжном шкафу.
ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ
1. При мелких порезах стеклом – извлечь осколки из раны, смазать ее
раствором йода c массовой долей 3 %, перевязать. При глубоких порезах –
наложить жгут, туго перевязать, обратиться к врачу.
2. При легких термических ожогах охладить обожженное место под
струей воды, смазать противоожоговой мазью. При сильном ожоге – покрыть
рану стерильной повязкой, обратиться к врачу.
3. При ожогах кислотой обожженное место хорошо промыть водой,
затем раствором бикарбоната натрия с массовой долей 3 %.
4. При ожогах щелочью – промыть водой, затем раствором уксусной
кислоты c массовой долей 1 %.
5. При попадании кислоты или щелочи в глаз – промыть большим количеством
проточной воды и немедленно обратиться к врачу.
6. Промывание глаз нейтрализующими реагентами недопустимо!
7
Стр.7
3. КАЧЕСТВЕННЫЙ ЭЛЕМЕНТНЫЙ АНАЛИЗ
ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Качественный элементный анализ является одним из способов идентификации
органических веществ. Задачей его служит определение элементов,
образующих данное соединение, таких как: углерод, водород, кислород,
азот, сера, галогены. Так как элементы в органической молекуле связаны
ковалентными связями, необходимо разрушить молекулу и преобразовать
элементы в ионизирующиеся в воде неорганические соединения либо в
простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими
реакциями. Для этого органическое вещество окисляют или сплавляют его с
металлическим натрием.
I. Открытие углерода и водорода
На часовом стекле смешивают равные объемы исследуемого органического
вещества и порошка оксида меди (II). Смесь пересыпают в сухую
пробирку, которую закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку
закрепляют в лапке штатива почти горизонтально, а конец газоотводной
трубки вводят в другую пробирку, содержащую несколько миллилитров
прозрачной известковой или баритовой воды, так, чтобы трубка была слегка
погружена в жидкость. Пробирку с исследуемым веществом нагревают сначала
осторожно, затем сильнее.
Наблюдают образование воды по появлению капель на холодных
стенках пробирки и образование углекислого газа по появлению осадка углекислого
кальция (или бария).
Орган. вещество (C,Н) + 2CuO
CO2 + Ca(OH)2
t°
2Cu + CO2 + Н2О
CaCO3 + H2O
II. Открытие азота, серы и галогена
Небольшое количество исследуемого вещества помещают в сухую пробирку
и кладут туда же кусочек металлического натрия. Пробирку нагревают
до расплавления натрия (после чего наблюдается вспышка), а затем – до красного
каления. Горячую пробирку быстро опускают в ступку с дистиллированной
водой так, чтобы пробирка растрескалась (осторожно, дальше от лица!).
Черные кусочки сплава вместе со стеклом размельчают пестиком, переливают
содержимое ступки в пробирку и нагревают до кипения. Затем
отфильтровывают от механических примесей. Полученную щелочную жидкость
используют для проб на серу, азот и галогены. Жидкость должна быть
бесцветной: ее желтая или коричневая окраска указывает на неполное разрушение
исходного вещества. В этом случае опыт повторяют с новой порцией
вещества.
8
Стр.8