МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
имени М.В. ЛОМОНОСОВА
Химический факультет
На правах рукописи
ПРЖЕВАЛЬСКИЙ Николай Михайлович
ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ
ПЕРЕГРУППИРОВКИ АЗА- И ТИАГЕКСАДИЕНОВ
02.00.03 — органическая химия
АВТОРЕФЕРАТ
ч. |.
диссертации на соискание ученой степени
доктора химических наук
Москва 2004
v
/
Работа выполнена на кафедре органической химии Московской
сельскохозяйственной академии имени К.А. Тимирязева. <...> .
Открытая в 1940 г. Коупом термическая перегруппировка гексадиена-1,5
(обратимая изомеризация, сопровождающаяся миграцией аллильной группы с
одновременным сдвигом двойной связи) явилась одной из основных реакций,
использованных Вудвордом и Хоффманом при создании теории перициклических реакций (1965 г.). <...> Эта теория была разработана, главным образом, для уг
леродных систем и включала только один пример [3,3]-сигматропных перегруп
пировок с участием гетероатома (О) - перегруппировку Кляйзена. <...> Поэтому представлялась актуальной задача - расширить границы приме
нения теории перициклических реакций за счет гетеросистем, включающих ато
мы азота и серы. <...> Многие молекулярные перегруппировки представляют собой
согласованные процессы, протекающие через циклическое переходное состоя
ние. <...> Данная система потенциально способна к различным пере
группировкам и трансформациям с образованием разнообразных соединений
(индолы, триптамшш, пирролы, пиразолы, тиазолы). <...> Главной задачей исследования явилось развитие теории перициклических
реакций: проверка возможности применения идей этой теории для гетеросистем
и разработка общего подхода к интерпретации механизма реакций с их участи
ем. <...> Обе структуры потенциально способны под
вергаться [3,3]-сигматропной перегруппировке, аналогичной перегруппировке
Коупа. <...> Поэтому для установления механизма
перегруппировок были <...>
ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ_РЕАКЦИИ_И_МОЛЕКУЛЯРНЫЕ_ПЕРЕГРУППИРОВКИ_АЗА-_И_ТИАГЕКСАДИЕНОВ.pdf
МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
имени М.В. ЛОМОНОСОВА
Химический факультет
На правах рукописи
ПРЖЕВАЛЬСКИЙ Николай Михайлович
ПЕРИЦИКЛИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ
ПЕРЕГРУППИРОВКИ АЗА- И ТИАГЕКСАДИЕНОВ
02.00.03 — органическая химия
АВТОРЕФЕРАТ
ч. |.
диссертации на соискание ученой степени
доктора химических наук
v
/
Москва 2004
Стр.1