УДК 547.582.2 В.Б. Лысков, О.В. Доброхотов, С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов, В.С. Шарунов, А.С. Данилова СИНТЕЗ 4-(АЗАЦИКЛОАЛКИЛ)ФТАЛОНИТРИЛОВ В ПРИСУТСТВИИ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: abramovig@ystu.ru Разработан новый метод синтеза 4-азациклоалкилзамещенных фталонитрилов. <...> Исследована реакция 4-бромфталонитрила с различными аминами в присутствии медных комплексных катализаторов. <...> Ключевые слова: 4-(азациклоалкил) фталонитрилы, 4-бромфталонитрил, нуклеофильное замещение, L-пролин, α,α-бипиридил, [1,10]фенантролин, комплексный катализатор Для синтеза фталоцианинов [1, 2], гексазоцикланов [3], ряда полимеров, сочетающих нелинейнооптические и фотопроводящие свойства [4], широко используются соединения, содержащие орто-дикарбонитрильный фрагмент. <...> С целью получения замещенных фталонитрилов, содержащих азациклоалифатический фрагмент, нами проведены исследования реакции нуклеофильного замещения атома брома в 4-бромфталонитриле (БФН) различными циклоалкиламинами в присутствии медных комплексных катализаторов и К2СО3, протекающей по схеме 1: NC NC 1 БФН R = + 1 БФН N b N c N O d e Br R = HR O N a N b Cu(I), лиганд K2CO3 ac O N N N Br NC NC + HR 1 БФН N NN b d N N f Схема 1 Scheme 1 Известно, что в 4-бром-5-нитрофталонитриле атом брома сравнительно легко замещается циклоалифатическими и ароматическими аминами в среде ДМФА [5]. <...> В отличие от него, в БФН при отсутствии комплексных катализаторов наличия двух цианогрупп в ароматическом кольце субстрата недостаточно для эффективного проте34 NC NC N c Cu(I), лиганд BrK2CO3 + N N O HR Cu(I), лиганд K2CO3 NC NC N e 2(a-g) N N R N N g d f 2(a-g) N N O R N N e g NC NC N N f кания указанной SNAr-реакции, даже при кипячении в ДМФА [6]. <...> Поэтому необходимо применять дополнительные средства для активации <...>