Т 54 (8) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ С.В. <...> Байков, Е.Е. Фролова, В.В. Соснина, С.В. Красников, Е.Р. Кофанов СИНТЕЗ 4-(5-МЕТИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ КАТАЛИТИЧЕСКИМ ОКИСЛЕНИЕМ КИСЛОРОДОМ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: baykovsv@ystu.ru Разработан способ получения 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты селективным окислением метильной группы ароматического кольца в присутствии металл-бромидных комплексов кислородом в уксусной кислоте. <...> Ключевые слова: 1,2,4-оксадиазол, карбоновая кислота, окисление, металлокомплексный катализ Спектр биологических свойств 1,2,4-оксадиазольных соединений крайне широк. <...> Популярными и хорошо зарекомендовавшими себя на рынке билдинг-блоков являются пзамещенные бензойные кислоты, содержащие оксадиазольный цикл. <...> Первый заключается в конденсации 4-карбоксибензальдегида с нитроэтаном в присутствии ацетата аммония (реакция Кневенагеля). <...> Более распространен второй – из мононитрила терефталевой кислоты (схема 1) [2, 4], который получают окислением 4метилбензонитрила [5-6]. <...> Однако окисление метильной группы после формирования оксадиазольного цикла позволяет исключить стадии введения защитной группы (этерификация) и ее снятия (гидролиз). <...> Мы опробовали несколько окислительных систем: дихромат натрия в кислой среде (а), перманганат калия в воде (b), перманганат калия в водном пиридине (c) и R 2 CN CN HON NH2 O N N O N N жидкофазное каталитическое окисление кислородом (d). <...> Окисление дихроматом натрия было описано ранее [7]. <...> Несмотря на то, что данный способ позволяет получить целевую кислоту 2, он имеет ряд недостатков. <...> Во-первых, относительно невысокий выход продукта (65 %), во-вторых, окислеХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2011 том 54 вып. <...> 8 109 N O N N O N + HOOC 3 N O N COOH COOH ние не удается провести до конца даже при значительном избытке окисляющего реагента. <...> 5 10 6 1,5 Продукт окисления 1, 2 1-3 2 2 Проведение <...>