*, Ж.В. Чиркова*, А.С. Данилова*, В.Б. Лысков*, И.Г. Абрамов*, С. И. Фирганг**, Г.А. Сташина** СИНТЕЗ НОВЫХ ЗАМЕЩЕННЫХ 6,7-ДИЦИАНО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОКСАЛИН-2-ОНОВ (*Ярославский государственный технический университет, **Институт органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН) e-mail: filimonovsi@ystu.ru Разработан метод синтеза новых замещенных 5,6-дициано-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-онов с флуоресцирующими свойствами, определено их строение и свойства. <...> Ключевые слова: флуоресценция, активированное N-нуклеофильное замещение, 4-бром-5нитрофталонитрил, восстановление, диамин, циклизация, этиловый эфир замещенных 2,4-диоксобутановых кислот, замещенные 6,7-дициано-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалин-2-оны, таутомерия Производные хиноксалин-2-она, полученные на основе соответствующих 1,2-диаминобензолов [1], являются одним из перспективных классов азотсодержащих гетероциклов, так как обладают большим набором практически значимых свойств. <...> Они проявляют различные виды биологической активности: противовирусную [2], антибактериальную [3], используются при лечении онкологических заболеваний [4]. <...> Кроме этого, они находят применение в электронике как эффективные электролюминесцентные материалы [5] и органические полупроводники [6-7]. <...> Для этих же целей применяются замещенные орто-дикарбонитрилы, находящие, кроме того, применение как реагенты для получения флуоресцирующих гексазоцикланов [8], фталоцианинов [9] и ряда других соединений и материалов. <...> К настоящему времени среди способов получения разнообразных производных хиноксалин2-она сведения о синтезе орто-дикарбонитрилхиноксалинов в литературе отсутствуют. <...> Нами разработан трехстадийный метод 6,7-дициано-1,2-дигидрохиноксалин-2синтеза онов 3 с широкими возможностями варьирования заместителей R1 и R2. <...> Он включает активированное N-нуклеофильное замещение брома в 4-бром5-нитрофталонитриле (БНФН) 1, восстановление двухвалентным оловом нитрогруппы и циклизацию диамина 2 с этиловыми эфирами замещенных <...>