Синтез 1Н-1, 2, 4-триазол-1-илалкилфенолов (90,00 руб.)

Т 54 (6) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ Н.Е. <...> Сидорина, В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин СИНТЕЗ 1Н-1,2,4-ТРИАЗОЛ-1-ИЛАЛКИЛФЕНОЛОВ (Самарский государственный технический университет) e-mail: sidorinan@inbox.ru Разработан эффективный метод синтеза 1H-1,2,4-триазол-1-илалкилфенолов из 1,2,4-триазола и 2- или 4-гидроксибензиловых спиртов. <...> Ключевые слова: 1H-1,2,4-триазол-1-илалкилфенолы, 1,2,4-триазол, 2- и 4-гидроксибензиловые спирты, о- и п-метиленхиноны Замещенные 1,2,4-триазолы и конденсированные системы на их основе представляют значительный интерес вследствие проявления ими широкого спектра биологического действия. <...> Среди них найдены соединения, обладающие противогрибковой [1], антибактериальной [2], противовоспалительной [3], гипертензивной [4] и инсектицидной активностью [5]. <...> Некоторые гликозилированные 1,2,4-триазолы, эффективные против ДНК- и РНК-геномных вирусов [6], проявляют противоопухолевую активность [7]. <...> В продолжение исследований по алкилированию азотсодержащих гетероциклов о- и nметиленхинонами [8, 9] нами исследовано взаимодействие 1Н-1,2,4-триазола c о- и п-гидроксибензиловыми спиртами. <...> Реакцию проводили либо путем кратковременного нагревания эквимолярной смеси реагентов без растворителя при 160С (соединения Ia-d), либо при кипячении в среде ДМФА (Ie). <...> Важной особенностью данного способа алкилирования является полное отсутствие продуктов кватернизации по пиридиновому атому азота триазольного фрагмента. <...> В случае 1H-1,2,4-триазола возможно образование продуктов N(1)- и N(4)-алкилирования. <...> В первом случае в спектрах ЯМР 1Н протоны при атомах углерода триазольного фрагмента вследствие отсутствия симметрии должны проявляться в виде двух синглетов, тогда как во втором случае – в виде одного синглета. <...> Данные спектров ЯМР 1Н выделенных продуктов свидетельствуют об образовании продуктов алкилирования молекулы 1,2,4-триазола по атому азота N(1): сигналы HTr-3 проявляются в виде синглетов в области 7.80-8.26 м. д., а HTr-5 <...>