УДК 547.792 А.В. Чернышева, В.М. Чернышев, В.А. Таранушич ОДНОРЕАКТОРНЫЙ СИНТЕЗ 3-(5-АМИНО-1H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛ)ПРОПАНОВОЙ КИСЛОТЫ (Южно-Российский государственный технический университет) е-mail: chern13@yandex.ru Показано, что реакция аминогуанидина с янтарной кислотой в водных растворах приводит к трудноразделимой смеси 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты и 3,3'-(этан-1,2-диил)бис(1H-1,2,4-триазол-5-амина). <...> Предложен новый селективный метод синтеза 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты сплавлением гидрохлорида аминогуанидина с янтарным ангидридом и последующей рециклизацией образовавшегося гидрохлорида 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина в щелочной среде. <...> Ключевые слова: 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановая кислота, аминогуанидин, янтарная кислота, янтарный ангидрид, селективность, однореакторный синтез Азолы, содержащие в качестве заместителей одновременно амино- и карбокси-группы, являются исходными веществами для синтеза лекарственных и биологически активных гетероароматических олигоамидов [1-3]. <...> В ряду 1,2,4-триазола наибольшее практическое применение получила 5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота (1), которая используется в производстве противовирусных препаратов, антибиотиков, водорастворимых азокрасителей и пространственных металлорганических структур [1, 2, 4]. <...> Не меньший интерес представляют гомологи соединения 1, имеющие метиленовые звенья между карбоксильной группой и триазольным циклом, например 2(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)уксусная кислота (2) и 3-(5-амино-1H-1,2,4-триазол-3-ил)пропановая кислота (3) [4]. <...> Структурный фрагмент соединения 2 входит в состав полусинтетических антибиотиков цефалоспоринового ряда [5], а ацилпроизводные этилового эфира соединения 2 проявляют противовоспалительную активность [6]. <...> 22 NH NH2 N N 1 NH NH2 N N 3 Основным методом синтеза соединений 13 служит ацилирование аминогуанидина (АГ) дикарбоновыми кислотами с последующей циклизацией образовавшихся гуанилгидразидов в щелочной <...>