УДК 547.631.4 *А.А. Богомазова, *Р.В. Кунакова, **С.С. Злотский О-АЛКИЛИРОВАНИЕ ФЕНОЛА И СПИРТОВ АЛЛИЛБРОМИДОМ И 1,2,3-ТРИГАЛОГЕНПРОПАНАМИ **Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: bogomazova-a-a@rambler.ru (*Уфимская государственная академия экономики и сервиса, Исследовано О-алкилирование фенола и спиртов аллилбромидом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Установлено, что фенол на порядок активнее аллилового спирта и в 3 раза активнее бензилового спирта. <...> В салициловом спирте фенольный гидроксил в 5-7 раз активнее бензильного в реакции с бромистым аллилом и 1,2,3-тригалогенпропанами. <...> Ключевые слова: алкилирование, фенол, бензиловый спирт, салициловый спирт, аллиловый спирт, аллилбромид, 1,2,3-тригалогенпропаны Ранее мы изучили конденсацию пирокатехина и салицилового спирта с полигалогеналканами [1,2]. <...> Продолжая эти исследования, мы оценили относительную активность фенола, бензилового и аллилового спиртов в реакции Оалкилирования бромистым алллилом. <...> В выбранных условиях (50-55°С, NaOH в спирте) фенол Iа активнее бензилового спирта Iб в 3 раза, тогда как соединение Iб в 3 раза активнее спирта Iв (табл. <...> 10 Iг R O CH2 CH CH2 HBr IIIа в OH OH II При взаимодействии салицилового спирта Iг с бромидом II на первом этапе образуется смесь продуктов О-алкилирования неэквивалентных ОН-групп (IVа + IVб), в которой соединение с бензиловым гидроксилом IVа доминирует (IVа : IVб = 7:1). <...> O OH IVa OH O IVб СН2 В дальнейшем соединения IVа и IVб превращаются в диэфир V (рисунок). <...> 4 Таблица 1 О-алкилирование фенолов и спиртов бромистым аллилом Table 1. <...> The O-alkylation of phenols and alcohols with the allyl bromide Реагенты А В OH Ia OH Iб OH CH2 Вr II OH OH Iг O O V Примечание: Мольное соотношение: А:В:NaOH = 0,08:0,1: 0,12; Т = 50 - 55 ºС; растворитель – изопропиловый (аллиловый*) спирт. <...> Образование продуктов IVа + IVб и V при взаимодействии салицилового спирта с аллилбромидом (0,1 моль салицилового спирта, 0,2 <...>