43 А.Д. Котов, Е.В. Снежкова, Д.А. Базлов СИНТЕЗ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ 2,3-БИС(2-ЦИАНОФЕНИЛ)-2,3-ДИФЕНИЛСУКЦИНАМИДА (Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова) e-mail: bazlov@uniyar.ac.ru Взаимодействием фталонитрила с фенилацетонитрилом в системе NaOH/ДМСО синтезирован 2,3-бис(2-цианофенил)-2,3-дифенилсукцинамид. <...> С использованием квантовохимического моделирования (полуэмпирический метод РМ3) изучена его пространственная структура и выявлен ряд стабильных конформаций. <...> Ключевые слова: квантово-химическое моделирование, нуклеофильное ароматическое замещение, 2,3-бис(2-цианофенил)-2,3-дифенилсукцинамид Широкое применение ароматических нитрилов в качестве полупродуктов и мономеров для полимерных, люминесцирующих, фотопроводящих, нелинейно-оптических материалов, химических реактивов, исходных соединений для органических красителей, гетероциклических соединений обусловливает необходимость поиска методов их получения и функционализации, изучения строения и свойств синтезированных соединений [1-5]. <...> Взаимодействием фталонитрила 1 с фенилацетонитрилом 2 в системе ДМСО/NaOH был синтезирован 2,3-бис(2-цианофенил)-2,3-дифенилсукцинамид 3: Элементный анализ Найдено, % Вычислено, % С 76.36 H 4.84 С 76.58 H 4.71 N 12.23 N 11.91 CN CN 1 + 2 H N DMSO NaOH H C C Ph N 3 Синтезированное вещество представляет собой продукт реакций нуклеофильного замещения цианогруппы и димеризации. <...> Поэтому для изучения электронного и пространственного строения полученного соединения 3 было проведено квантовохимическое моделирование его структуры. <...> Квантово-химические расчеты были выполнены полуэмпирическим методом РМ3 в газовой фазе. <...> Расчетная модель с указанием нумерации атомов приведена на рис. <...> Calculation model of compound 3 Полученные в результате моделирования геометрические параметры соединения 3 и его катион-радикала представлены в табл. <...> Таблица 2 Геометрические параметры соединения 3 и его катион-радикала Table 2. <...> Geometric structure of compound 3 Отсутствие в масс-спектре <...>