УДК 547.461; 547.462.1 А.А. Шетнев, Е.С. Кулешова, А.В. Колобов, Т.А. Бобова, К.Л. Овчинников, В.В. Плахтинский АЛКИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ 4-ЦИКЛОГЕКСЕН-1,2ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: plakhtinskiyvv@ystu.ru Исследовано влияние строения реагентов на стереоселективность реакции алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу 4-циклогексен-1,2-дикарбоновыми кислотами. <...> Ключевые слова: алкилирование, 4-циклогексен-1,2-дикарбоновые кислоты, стереоселективность Бициклические структуры, содержащие одновременно вицинальные карбоксильные группы в циклоалифатическом фрагменте и аминогруппу в ароматическом кольце служат мономерами для «полуароматических полиимидов», обладающих уникальными свойствами [1]. <...> Одной из стадий синтеза подобных молекулярных систем является алкилирование бензола циклоалкендикарбоновыми кислотами по Фриделю – Крафтсу [2-5]. <...> В литературе [5] приводятся данные о стереохимии продуктов алкилирования бензола 4циклогексен-1,2-дикарбоновыми (ДКК). кислотами алкилирования бензола 4-циклогексен-ДКК в присутствии хлористого алюминия. <...> Реакцию проводили при перемешивании и В настоящей работе исследована реакция + COOH COOH Me А 40-50ºС в течение 5 ч при соотношении реагентов, равном I:PhH:AlCl3=1:20:2,5, моль. <...> В результате проведения реакции в этих условиях после выделения продуктов получена смесь (1R*,2S*,4S*)-4фенилциклогексан-ДКК (IIа) - и (1R*,2S*,4R*)-4фенилциклогексан-ДКК (IIIа) с общим выходом 82 % и соотношением 18:82 соответственно (соотношение здесь и далее определено ГЖХанализом диметиловых эфиров, полученных из указанных кислот с помощью диазометана). <...> Кислоту IIIа выделяли из смеси дробной кристаллизацией из 60 %-ной водной уксусной кислоты. <...> PhH+ R R = H (a), Me (б) I COOH COOH AlCl3 R Ph II Схема 1 Scheme 1 COOH COOH + R Ph III COOH COOH + Б Me В случае реакции 4-метил-4-циклогексенДКК Iб с бензолом фенильная группа в продуктах вступала в геминальное положение по отношению к метильной. <...> Это можно объяснить большей <...>