Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 635043)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология"  / №8 2010

Синтез и некоторые химические свойства 1, 3-диацетиладамантана и 1, 3-диацетониладамантана (90,00 руб.)

0   0
Первый авторКоньков
АвторыМоисеев И.К.
ИздательствоМ.: ПРОМЕДИА
Страниц4
ID267273
АннотацияПредложен метод синтеза 1, 3-диацетиладамантана (1) и 1, 3-диацетониладамантана (2). Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным группам и реакции по активным атомам водорода метильных групп.
УДК547
ББК24.23
Коньков, С.А. Синтез и некоторые химические свойства 1, 3-диацетиладамантана и 1, 3-диацетониладамантана / С.А. Коньков, И.К. Моисеев // Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология" .— 2010 .— №8 .— С. 14-17 .— URL: https://rucont.ru/efd/267273 (дата обращения: 04.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Рассмотрены их некоторые химические свойства: реакции по карбонильным группам и реакции по активным атомам водородов метильных групп. <...> Ключевые слова: синтез, 1,3-диацетиладамантан, 1,3-диацетониладамантан, химические свойства Сведений о синтезе 1,3-диацетиладамантана (1) и 1,3-диацетониладамантана (2) в литературе немного. <...> Описано получение дикетона 1 окислением смеси адамантана и диацетила кислородом воздуха в присутствии Co(OAc)2 (0,1 моль%) в ледяной уксусной кислоте. <...> В случае соединения 2 в тех же условиях наблюдалось образование двух продуктов – 1,3адамантандиуксусной кислоты и дикетона 2. <...> Эти результаты согласуются с литературПредложены также способы получения дикетона 1: взаимодействием 1,3-диазокетона с концентрированной йодистоводородной кислотой в хлороформе [2], реакцией 1,3-дикарбальдегидадамантана с метиллитием [3]. <...> Нами соединение 1 синтезировано ацилированием диметилового эфира малоновой кислоты хлорангидридом 1,3-адамантандикарбоновой кислоты в присутствии NaOH в толуоле с последующим кислотным гидролизом [8-10]. <...> Известно, что хлорангидрид 1-адамантилуксусной кислоты реагирует с диметиловым эфиром малоновой кислоты, в присутствии NaOH в толуоле с образованием соединения, которому на основании данных ИК, ЯМР 1Н и масс-спектроскопии приписана структура продукта С- и О-ацилирования. <...> При гидролизе последнего в смеси AcOH:H2O:H2SO4 (10:3:1) в течение 6 часов были выделены 1-адамантанкарбоновая кислота и (1-адамантил)ацетон в соотношении 1:1. <...> Нами химические свойства дикетонов 1 и 2 изучены в реакциях по карбонильным группам и по активным атомам водородов метильных групп. <...> Взаимодействием дикетонов 1 и 2 с гидроксиламином в спиртовом растворе получены диоксимы 3а,б. <...> 8 Дикетон 1 с этилформиатом и натрием образует натриевую соль, взаимодействием которой с гидрохлоридом 1-аминоадамантана в 50%-ном водном этаноле синтезировано соединение 8. n=0 (1; 3а); 1 (2; 3б). <...> По реакции Лейкарта – Валлаха из дикетона 1 получен гидрохлорид <...>