Т 53 (7) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 УДК 547.556.8 Е.В. Момотов, С.Б. Носачев, А.Г. Тырков, Т.Р. Добрянская РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ 5-КАРБОНИТРИЛ-4-ФЕНИЛ-1Н-ПИРАЗОЛОВ (Астраханский государственный университет) e-mail: tyrkov@rambler.ru Исследована реакция алкилирования 5-карбонитрил-4-фенил-1Н-пиразолов хлорметилоксираном, а также направление раскрытия оксиранового цикла под действием трет-бутиламина или морфолина. <...> Ключевые слова: алкилирование, 5-карбонитрил-4-фенил-1Н-пиразол, хлорметилоксиран Ранее, взаимодействием 2-фенил-1,1-дицианоэтена с диазометаном или диазоэтаном получены 5-карбонитрил-4-фенил-1Н-пиразолы (I,II) [1]. <...> Наличие подвижного атома водорода в иминной группе пиразольного цикла позволило осуществить функционализицию этих соединений, например, по реакции калиевых солей 5-карбонитрил-4-фенилпиразолов (III,IV) с хлорметилоксираном. <...> R Ph N N H I, II CLCH2 O Me CO2 N N CH2 O V, VI R=H (I,III,V), Me (II,IV,VI) Калиевые соли были получены in situ обработкой пиразолов (I,II) этилатом калия в этаноле. <...> Нами обнаружено, что реакция соединений (I,II) с хлорметилоксираном приводит к ранее неизвестным продуктам алкилирования (V,VI), структура которых установлена методами ИК и ЯМР1Н спектроскопии. <...> ИК спектры характеризуются отсутствием полосы поглощения группы NH при 3550 см-1. <...> Параметры спектров ЯМР1Н полученных веществ соответствуют приписываемым структурам и близки структурноподобным моХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. <...> Обработка оксиранпроизводных пиразолов (V,VI) трет-бутиламином или морфолином при нагревании в присутствии осушенного диоксана приводит к раскрытию оксиранового кольца по правилу Красуского и завершается получением трет-бутилиминных (VII,VIII) или морфолиновых (IX,X) производных пиразолов [4]. <...> R H2NCMe3 N N Ph CN CH2CHCH2NHCMe3 OH VII VIII , Ph CN CH2CHCH2N O OH IX X , R=H (VII,IX), Me (VIII,X) методами ИК и ЯМР1Н спектроскопии. <...> В ИК спектрах фиксируются полосы поглощения группы NН при 3530 см-1 и гидроксильной группы в области 3345 см-1 для соединений <...>