,а Ж.В. Чиркова,а И.Г. Абрамова, А. С. Шашков,б С.И. Фирганг,б Г.А. Сташинаб СИНТЕЗ ТИОКСОТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (аЯрославский государственный технический университет, бИнститут органической химии им. <...> Н.Д. Зелинского РАН) E-mail: filim@nordnet.ru Cинтезированы новые тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты путем восстановления натрийборгидридом смеси изомеров тиоксо-дигидропиримидиновых кислот и определены ограничения этого метода. <...> Строение продуктов доказано двумерной 1Н-1Н корреляционной спектроскопией. <...> 1Н-1Н корреляционнaя спектроскопия В литературе имеются отдельные данные [1, 2], что при конденсации 4-изотиоцианато-4метилпентен-2-он (1) с аминокислотами образуются как ненасыщенные 3-(4,4,6-триметил-2тиоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H) карбоновые кислоты (3), так и соответствующие 5-6-членные лактоны (5). <...> Aминокислоты относятся к важному классу биологически активных соединений и химики постоянно используют их для модификации гетероциклических систем. <...> Особый интерес представляют производные пиримидинтионов, которые обладают противовоспалительной, противоопухолевой активностью [3-6]. <...> N S R O 1 + O NH2 n OH 2(a-c) HN S N O 3(a-c) n + OH Ключевые слова: синтез, тиоксотетрагидропиримидинкарбоновые кислоты,восстановление, O + OH HN S N O n + OH 4(b, c) HN S 5(a-d) 2а, 3а,5а –n=1; 2b, 3b, 4b n=2; 2c, 3c, 4c, n=3 5 a- R=H, b- R=Me, c=R=Ph, d –CH2-Ph Схема 1 Scheme 1 Нами синтезированы пиримидиновые циклы на основе 4-изотиоцианато-4-метилпентен-2он с использованием нескольких аминокислот: глицина, α-аланина, β-аланина, фенилаланина, фенилглицина и 4-аминобутановой кислоты. <...> Конденсация изотиоционата с аминокислотами проводилась в одинаковых условиях – кипячение в спирте 4 часа, но полученные продукты реакции по данным ЯМР 1Н различались как по строению, так и по составу. <...> Оказалось, что при проведении реакции с α-аминокислотами (глицин, α-аланин, фенилаланин, фенилглицин) − основной продукт, ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. <...> 4 83 N R O лактон, а β-аланин и 4-аминобутановая <...>