Т 53 (1) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ А.О. <...> Чунаев, П.П. Пурыгин, Е.А. Степанов, И.В. Барановский РЕАКЦИЯ ГУБЕНА-ХЁША С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ N-ЦИАНАЗОЛОВ (Самарский государственный университет) E-mail: zver_nauki@mail.ru Реакция Губена−Хёша является мощным инструментом органического синтеза, позволяя получать ацилированные фенолы различного строения [1]. <...> Нами были проведены синтезы ряда ароматических иминов взаимодействием N-цианазолов с ароматическими фенолами, аминами и эфирами по типу электрофильного ароматического замещения. <...> Ключевые слова: реакция Губена−Хеша, ароматические имины N-цианазолы являются перспективными исходными веществами в синтезе различных азолсодержащих соединений, которые, в свою очередь, могут проявлять широкий спектр биологической активности [2]. <...> Нами была предположена возможность использования N-цианазолов в реакции Губена – Хёша с различными ароматическими соединениями, активированными электронодонорными заместителями. <...> В отличие от классической реакции [3] синтезы проводились не только с ароматическим фенолом (III), но и с эфиром (V), и амином (VII). <...> По окончании реакции мы не гидролизовали полученные имины до карбонильных соединений, т.к. одной из целей нашей работы являлось получение иминов (для проверки их возможности служить конденсирующими агентами в образовании пептидной связи). <...> Синтезы целевых ароматических иминов (IV, VI, VIII) проводились в 2 стадии. <...> На первой стадии N-цианазолы активировали кислотой Льюиса (безводным хлоридом алюминия). <...> The activation of the N-cyanazoles by the Lewis acid Далее к раствору II в безводном растворителе приливали раствор ароматического соедине122 ния (III, V, VII). <...> Окраска реакционной смеси при этом становилась синей или фиолетовой. <...> Предположительный механизм реакции – классическое электрофильное ароматическое замещение. <...> The synthesis of azole-containing aromatic imines Было показано, что наиболее чистые продукты (III (а-г) и VIII (а-г)) образуются при согласованной ориентации <...>