Н.Н. Усанова, Т.Г. Волкова, М.В. Клюев, Г.Г. Майдаченко ЖИДКОФАЗНОЕ КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ОСНОВАНИЙ ШИФФА (Ивановский государственный университет) E-mail: klyuev@inbox.ru Изучено гидрирование оснований Шиффа в мягких условиях (298-318°С; P =0.1 МПа, органический растворитель – ДМФА) на Рd/С. <...> По результатам квантовоH 2 химических расчетов исследуемых соединений (метод PBE/sbk (DFT) программа Priroda) проведена оценка молекулярных дескрипторов, описывающих их реакционную способность в гидрировании. <...> Показано, что использование величин сродства к электрону и заряда на >C=N- связи оснований Шиффа позволяет получить модели с хорошими прогностическими свойствами. <...> Ключевые слова: гидрирование, основания Шиффа, квантовохимические расчеты, реакционная способность Большинство биологически-активных аминов можно отнести к вторичным аминам несимметричного строения [1], которые удобно получать каталитическим гидрогенизационным аминированием альдегидов [2-5] (рис. <...> Систематические исследования [6] показали отсутствие вредных побочных продуктов и позволили определить гидрогенизационное аминирование как «зеленый» метод получения аминов разнообразного строения. <...> Процесс гидрогенизационного аминирования можно разделить на две реакции. <...> Первая – конденсация альдегида и амина, приводящая к образованию промежуточных соединений – оснований Шиффа (азометинов) (рис. <...> Если альдегид алифатический, то будет наблюдаться прототропная таутомерия азометин – енамин (рис. <...> Total scheme of hydrogenation amination В литературе имеются сведения по исследованию гидрогенизационного аминирования ряда алифатических и гетероциклических альдегидов ароматическими, алициклическими и гетероциклическими аминами или их прекурсорами. <...> Studied Schiff bases R1 № п/п CHN R3 R1 1 C2H5O2 C4H9O3 C7H15OR2 -CH3 -CH3 -CH3 4 C9H19O- -СН=СНСООС5Н11 5 C4H9O6 C3H7O7 CH3O-ОСОС2Н5 -C4H9 -C4H9 14 R3 -Н -Н -Н -ОН -Н Название соединения п-этилоксибензилиден-п'-толуидин п-н-бутилокси-бензилиден-п'-толуидин п-н-гептилокси-бензилиден-п'-толуидин <...>