УДК 547.789.6 + 547.828.3 А.С. Павлова, И.Е. Якунина, А.Н. Шумский, И.В. Шахкельдян, Ю.М. Атрощенко, К.И. Кобраков СИНТЕЗ И БИОАКТИВНОСТЬ НОВЫХ АМИДОВ И МОЧЕВИН НА ОСНОВЕ 2-АМИНО-5(1-R-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОТИАЗОЛО[5,4-С]ПИРИДИНА (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого) Е-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Циклизацией по Ганчу тиомочевины с N-замещенными 2-бром-4-пиперидона синтезированы 2-амино-5-(1-арилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридины, которые были использованы для получения комбинаторных библиотек амидов и мочевин. <...> Выявлена антимикробная активность некоторых синтезированных веществ по отношению к бактериям Escherichia coli и Agrobacterium tumefaciens. <...> Ключевые слова: циклизация, тиомочевина, 2-бром-4-пиперидон, 2-амино-5-(1-арилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридины Многие производные 2-аминотиазола используются в качестве фармпрепаратов для лечения гипертонии [1], бактериальных [2] и ВИЧ инфекций [3], а также как фунгициды [4]. <...> 2-(оМетоксианилино)-5-метил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин зарекомендовал себя как антагонист серотониновых рецепторов (5-HT3) со стимулированием брадикардии [5]. <...> В настоящей работе использовали трехстадийный метод получения 2-амино-5-(арилсульфонил)-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридина – целевого билдинг-блока для комбинаторных библиотек амидов и мочевин. <...> В качестве исходного соединения был использован пиперидин-4-он (1), из которого последовательным сульфамидированием и галогенированием синтезировали 3бром-1-(R-фенилсульфонил)пиперидин-4-оны (3) (схема 1). <...> Сульфамидирование пиперидин-4-она проводили арилсульфохлоридами в пиридине при температуре 110-115°С. <...> Об успешном протекании реакции свидетельствуют слабопольные сигналы ароматических протонов в спектре ЯМР 1Н соединений 2. <...> В качестве мягкого и высокоселективного галогенирующего агента на второй стадии реакции использовали бромидпербромид пиридиния [6]. <...> В спектре ЯМР 1Н 3-бром-1фенилсульфонил-пиперидин-4-она сигнал протона <...>