Т 52 (9) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 УДК 547.892.41 А.С. Быченков, А.В. Тарасов, П.К. Писарев, Ю.А. Москвичев СИНТЕЗ ДИБЕНЗО[C,F][1,4,5]ОКСОТИАЗЕПИН-N-МЕТИЛ-S,S-ДИОКСИДОВ НА ОСНОВЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДОВ РЯДА ХЛОРБЕНЗОЛА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: bychenkovas@ystu.ru Реализован метод синтеза дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксидов внутримолекулярной циклизацией продуктов реакции сульфонилхлоридов 2-хлор-5нитробензола, 2,5-дихлорбензола и 2,4,5-трихлорбензола с N-метил-орто-аминофенолом. <...> Ключевые слова: синтез, дибензо[c,f][1,4,5]оксотиазепин-N-метил-S,S-диоксид В последние годы проявляется интерес к разработке эффективных методов синтеза различных по строению дибензконденсированных азот-, кислород-, серосодержащих семичленных гетероциклических соединений [1-3], находящих достаточно широкое применение в медицинской практике [4]. <...> Ранее нами были получены сульфониламидные производные дибензоксазепинона [5,6], в основе синтеза которых лежит внутримолекулярная циклизация продуктов ацилирования ортоаминофенолов хлорангидридами соответствующих бензойных кислот. <...> В продолжение данных исследований, нами был проведен синтез функциональнозамещенных дибензоксотиазепинов 1 внутримолекулярной циклизацией ароматических сульфониламидов 2, синтезированных на основе сульфонилхлоридов 2-хлор-5-нитробензола 3а, 2,5-дихлорбензола 3b, 2,4,5-трихлорбензола 3с и N-метил-орто-аминофенола 4 (схема). <...> 9 OOMe S N O 1 Cl Cl 3c SO2Cl Cl Отличительной особенностью в строении полученных трициклических систем 1 от ранее синтезированных соединений [5,6] является то, что сульфониламидная группа находится в семичленном гетероциклическом кольце. <...> Выбор в качестве реагента монометилированного по атому азота орто-аминофенола объясняется тем, что сульфониламиды, в синтезе которых используются монозамещенные амины, обладают слабокислотными свойствами и в щелочных условиях внутримолекулярной <...>