Т 52 (7) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 УДК 547.26.118 В.М. Исмаилов, М.М. Тинавасова, И.А. Мамедов, Н.Н. Юсубов НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ ДИАЛКИЛФОСФИТОВ C АЛКИЛГАЛОГЕНИДАМИ (Бакинский государственный университет) Е-mail: niftali-yusubov@rambler.ru Изучено взаимодействие диалкилфосфитов с тригалогенпропаном. <...> Обнаружена зависимость направления реакции от природы радикала при фосфоре диалкилфосфитов и галогена. <...> Ключевые слова: диалкилфосфиты, тригалогенпропан, направления реакции Известно, что при действии дигалогеналканов на диалкилфосфиты протекает как последовательное замещение галогенов с образованием 1,2-дифосфина, так и этилена в ходе b-элиминирования [1]. <...> В настоящем сообщении приведены результаты исследования взаимодействия диалкилфосфитов (I а,b) с 1,2,3-тригалогенпропаном в присутствии NaOH. <...> Найдено, что соединения I, реагируя с 1,2,3-тригалогенпропаном, образуют продукты моно- и дизамещения атомов хлора в трихлорпропане с образованием соответственно 2,3-дихлорпропилфосфоната (II a,b) и 2-хлор- 1,3дифосфоната (III a,b). <...> O (RO)2PONa + CH2 CH CH2 Cl Cl Cl I (a, b) O O (RO)2P(CH2CHCH2)P(OR)2 Cl III (a, b) R = Et (a) R = Pr (b) Продукты II и III значительно отличаются по своим физическим свойствам и легко разделяются физическими методами. <...> Обнаружено, что направление взаимодействия указанной реакции зависит от природы радикала при атоме фосфора соединения I. <...> Так, при использовании диэтилфосфористой кислоты было выделено только соединение III b, тогда как с пропильным радикалом образуются оба продукта. <...> Легкость протекания данной реакции и ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> 7 (RO)2P CH2 CH CH2 + Cl Cl II (a, b) направление во многом определяются природой галогена в исходном тригалогенпропане. <...> Реакция 3-хлор-1,2-дибромпропана с диалкилфосфористой кислотой протекает в более умеренных условиях, чем с трихлорпроизводными. <...> При этом образуется сложная смесь продуктов, из которой выделены и охарактеризованы два фосфорсодержащих продукта. <...> По данными <...>