УДК 547.582.2 В.Б. Лысков, О.В. Доброхотов, С.И. Филимонов, И.Г. Абрамов, Г.Г.Красовская СИНТЕЗ АЗОГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ 4-АМИНОФТАЛОНИТРИЛА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: abramovig@ystu.ru Разработаны методы синтеза гетероциклических азофталонитрилов. <...> Исследована реакция 3,4-дицианофенилгидразонов с гидразином и гидроксиламином. <...> Впервые получены и охарактеризованы 3,4-дицианофенилазо-производные изоксазольного и пиразольного ряда. <...> Ключевые слова: диазотирование, сочетание, циклизация, 1,3-дикетон, гидразин, гидроксиламин, гидразон, пиразол, изоксазол, азофталонитрил В литературе [1-4] описаны синтезы разнообразных ароматических и гетероциклических орто-дикарбонитрилов. <...> Указанные соединения являются исходными при получении ряда материалов с ярко выраженными практически полезными свойствами. <...> Наиболее востребованными среди таких материалов являются, прежде всего, металлокомплексы фталоцианинов и гексазоцикланов [1, 5], полимерные материалы [6]. <...> В данной работе нами изучены условия получения 3,4-дицианофенилгидразонов и возможности их последующей функционализации, приводящей к получению не описанных в литературе гетероциклических азофталонитрилов 4a-d (схема 1): N N NH2 1 R 2a,b 1. <...> R 2a,b O O N H N2 N 3a,b R O NH N O XH H+ N N 4a-d R X 2a, 3a, R=Me, 2b, 3b, R=OEt, 4а, R=Me, X=NH, 4b, R=Me, X=O, 4c, R=Me, X=NPh, 4d, R=OH, X=NH Схема 1 Scheme 1 В качестве исходного субстрата для получения 4-азофталонитрилов нами был использован 4-аминофталонитрил 1, предварительно полученный восстановлением 4-нитрофталонитрила по методике [7]. <...> Из литературных данных по реакциХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> O O ям диазотирования и азосочетания ближайшим аналогом по химическим свойствам для 4аминофталонитрила является 4-нитроанилин. <...> В результате проведенных исследований были найдены наиболее подходящие условия для осуществления этого синтеза. <...> На первом этапе синтеза исходный амин 1 диазотировали водным раствором HCl и NaNO2. <...> Установлено, что для достижения наибольшего <...>