8 Е.М. Волков, В.Ю. Орлов, В.В. Ганжа, А.Д. Котов ВОССТАНОВИТЕЛЬНОЕ РАСКРЫТИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО ФРАГМЕНТА СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 2,1-БЕНЗИЗОКСАЗОЛА В УСЛОВИЯХ МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСНОГО КАТАЛИЗА (Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова) Е-mail: volkov-asp@mail.ru При проведении реакции нуклеофильного ароматического замещения галогена в условиях металлокомплексного катализа показано, что взаимодействие 5-галоген-3арил-2,1-бензизоксазола с фенолами в реакционной системе: карбонат калия/N,Nдиметилформамид/8-хинолинол/хлорид меди неожиданно приводит к восстановительному раскрытию гетероциклического фрагмента и образованию соответствующего о-аминокетона. <...> Ключевые слова: модификация ароматических соединений, нуклеофильное замещение, металлокомплексный катализ, гетероциклический фрагмент Проблеме модификации ароматических и гетероароматических соединений уделяется значительное внимание в современной органической химии. <...> Одним из перспективных направлений модификации ароматических систем, содержащих слабоактивированные уходящие группы, является ароматическое нуклеофильное замещение галогена в условиях внешней активации (использование в качестве катализаторов разнообразных металлокомплексов) [1-4]. <...> Данный метод является весьма привлекательным для синтеза ариловых эфиров из неактивированных субстратов. <...> . Нами исследовались особенности взаимодействия неактивированных галогенаренов в условиях внешней активации при использовании различных лигандов в медьсодержащем катализаторе (8-хинолинол, 5-нитро-8-хинолинол, 5-хлор-8-хинолинол, 5,7-дихлор-8-хинолинол, α,α'-дипиридил, глицин, пирокатехин, ацетилацетон, 1,10-фенантролин). <...> На примере модельной реакции (схема 1) ранее нами был проведен подбор каталитической системы [10]. <...> Активность исследованных металлокомплексных систем, в зависимости от используемого лиганда, изменяется в следующем ряду: 8-хинолинол > 5-нитро-8-хинолинол > 1,10-фенантролин > α,α'-дипиридил <...>