СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ С ГИДРОКСИЛАМИНОМ И ГИДРАЗИНОМ (Саратовский государственный университет им. <...> Н.Г. Чернышевского) e-mail: sorokinvv@info.sgu.ru Синтезированы новые представители ряда диэтил-2-Ar-4-метил-6-оксо-4циклогексен-1,3-карбоксилатов и показано, что в зависимости от нуклеофильной силы реагента (гидроксиламин, гидразин), соотношения реагирующих веществ реакции протекают с участием С=О, С=О и С=С связей, 1,3-диоксофрагмента с образованием гидроксииминоциклогексенкарбоксилатов, гидроксиаминогидроксииминоциклогексенкарбоксилатов, индазолкарбоксилатов. <...> Химия полизамещенных циклогексенонов - 2-Ar-4-метил-6-оксо-4-циклогексен-1,3-дикарбоксилатов к настоящему времени практически не изучена. <...> В литературе описаны лишь единичные представители этого ряда и способы их получения [1,2]. <...> Соединения указанного типа, вследствие особенностей строения, наличия нескольких реакционных центров, имеют значение для изучения избирательной реакционной способности, таутомерных превращений, получения на их основе карбо- и гетероциклических систем, в том числе и практически значимых. <...> В настоящей работе приведены сведения по синтезу ранее неизвестных диэтил-4-гидрокси4-метил-2-Ar-6-оксо-4-циклогексен-1,3-карбоксилатов 1 a-d, изучению их реакций с гидроксиламином и гидразином. <...> Соединения 1 a-d получены с выходами 65-72% при кипячении спиртовых растворов диэтил-4-гидрокси-4-метил-2-Ar-6-оксоциклогексан-1,3-карбоксилатов 2 a-d в условиях кислотного катализа (схема 1). <...> Данные тонкослойной хроматографии, O O OEt спектров ИК и ЯМР 1Н свидетельствуют о присутствии следовых количеств енольной формы. <...> . При кипячении циклогексенонов 1a-b c гидроксиламином солянокислым в среде этилового спирта, и соотношении субстрат : реагент – 1:1,5 наблюдалось нуклеофильное замещение карбонильной группы алицикла с образованием диэтил-2-Ar-4-метил-6-гидроксиимино-4-циклогексен-1,3-карбоксилатов (3a,b) с выходами не превышающими 11%, из-за значительного осмоления реакционной смеси <...>