УДК 547.239.2 П.А. Циулин, В.В. Соснина, Г.Г. Красовская, А.С. Данилова, Е.Р. Кофанов СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРОСЛИЗЕВОЙ КИСЛОТЫ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: sosninavv@ystu.ru На основе фуран-2-карбонитрила и фуран-2-карбонилхлорида синтезированы новые гетероциклические соединения ряда 1,2,4-оксадиазола, симм-тетразина и пиридазина. <...> Полученные продукты представляют интерес как потенциальные биологически активные соединения. <...> В настоящее время возрос интерес к синтезу соединений ряда 1,2,4-оксадиазола, 1,2,4,5тетразина, 1,3,5-триазина и пиридазина в связи с поиском новых биологически активных веществ. <...> NH2OH O 1 O O O O N O N O 4 N O N O COOH 3 SOCl2 O COCl O H2N R O Синтез 2,4-диамино-6-(2-фурил)-1,3,5триазина (6) был осуществлен взаимодействием фуран-2-карбонитрила (1) с дициандиамидом в присутствии гидроксида калия в растворе метилцеллозольва. <...> При взаимодействии фуран-2-карбонитрила (1) с гидразингидратом в присутствии серы был получен 3,6-ди(2-фурил)-1,2-дигидро-симмN N O Схема 1 Scheme 1 тетразин (7), последующее окисление которого привело к 3,6-ди(2-фурил)-симм-тетразину (8). <...> По схеме диенового синтеза при реакции тетразина с енолят-анионом ацетона в щелочной среде [2] нами был синтезирован 3,6-ди(2-фурил)-4-метилпиридазин (9). <...> Через стадию получения N-гидрокси-(2фурил)-амидина (2) и его последующего взаимоХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 том 51 вып. <...> Действием на H2N O NOH NH2 O O R O O 10 Cl NH2 NOH R O N O N 12 a,b HON H2N NOH NH2 O Схема 2 Scheme 2 Таблица Выход, температуры плавления и ИК-спектры синтезированных соединений Table. <...> Также нами был синтезирован ряд 1,2,4оксадиазолов взаимодействием фуран-2-карбонилхлорид (10) с N-гидроксибензамидинами. <...> Чистота и строение полученных соединений были подтверждены методами жидкостной хроматографии и инфракрасной спектроскопии. <...> ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ <...>