УДК 547.414.3 И.А. Шевцова, Н.А. Щурова, А.Г. Тырков РЕАКЦИЯ 2,2-ДИНИТРО-2-(3-ФЕНИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ-5-ИЛ) ДИНИТРОАЦЕТОНИТРИЛА С ФЕНИЛ- И ДИФЕНИЛДИАЗОМЕТАНОМ (Астраханский государственный университет) E-mail: tyrkov@rambler.ru Изучено взаимодействие 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) динитроацетонитрила с фенил- или дифенилдиазометаном, завершающееся образованием изостильбена, 1,1-динитро-2-фенилэтена, 3-фенил-1,2,4-оксадиазола или бензофенона и аммониевой соли 3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил-аци-динитрометана. <...> Ранее было установлено, что взаимодействие 2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол5-ил) динитроацетонитрила (I) с диазометаном завершается образованием N-метилированных изомерных 1,2,3-триазол-4-ил-(3-фенил-1,2,4окса-диазол-5-ил) динитрометанов [1]. <...> С целью дальнейшего изучения влияния природы заместителей в диазокомпоненте на направление этих превращений была исследована реакция динитроацетонитрила (I) с фенилдиазометаном (II). <...> Установлено, что замена диазометана на фенилдиазометан изменяет направление его взаимодействия. <...> Реакция динитроацетонитрила (I) с диазоалканом (II) завершается синтезом изостильбена (III), 1,1-динитро-2-фенилэтена (IV) и 3-фенил-1,2,4-оксадиазола (V). <...> Цианогруппа в этом превращении соединения (I) теряет свойства диполярофила. <...> O N N Ph I II CHN2 Et2O PhCH=CHPh PhCH=C(NO2)2 + N + II III IV O N Ph V Замена фенилдиазометана (II) на дифенилдиазометан (VI) меняет направление взаимодей114 + N2 III ствия с динитроацетонитрилом (I). <...> Оказалось, что вместо ожидаемого синтеза 1,1-динитро-2,2дифенилэтена протекает окислительно-восстановительная реакция, завершающаяся образованием бензофенона (VII) и аммониевой соли 3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил-аци-динитрометана (VIII). <...> I + Ph2CN2 VI Et2O PhCPh O VII + O N Ph N CNO2 NOO NH4 VIII По-видимому, такое направление протекания реакции связано со стерической перегруженностью диазоалкана (VI). <...> Синтез динитроацетонитрила (I) осущестC(NO2)2CN PhCHN2 Et2O PhCH=CHPh PhCH=C(NO2)2 + N + IV вляли по методике [1], фенилдиазометана (II) – по методике [2], дифенилдиазометана (VI) – по способу [3 <...>