УДК 547.624;547.595.6 С.Т. Панфилов, А.В. Колобов, П.В. Борисов, К.Л. Овчинников, И.Е. Стомпелев ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 6-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-4,5-ДИГИДРО-3(2H)-ПИРИДАЗИНОНА С ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: kolobovav@ystu.ru Показана возможность применения хлорсульфоновой кислоты в качестве дегидрогенизирующего агента. <...> Известно, что 6-арил-4,5-дигидропиридазин-3(2H)-оны под действием разнообразных реагентов: тионилгалогенидов [1], N-бромсукцинимида [2], диоксида селена [3], хлорида меди (II) [4], раствора брома в ледяной уксусной кислоте [5] – дают соответствующие 6-арил-3(2H)пиридазиноны (схема 1). <...> Ar N N H Схема 1 Scheme 1 В данной работе было впервые показано, что хлорсульфоновая кислота также может выступать в качестве дегидрогенизирующего агента. <...> При действии последней на 6-арил-4,5дигидропиридазин-3(2H)-оны в зависимости от условий протекают как реакции сульфохлорирования ароматического фрагмента, так и дегидрогенизации гетероциклического. <...> Мы рассматривали особенности взаимодействия с хлорсульфоновой кислотой на примере 6-(4-метоксифенил)-4,5дигидро-3(2H)-пиридазинона 1. <...> O NH N HOSO2Cl O NH N + SO2Cl OMe 1 OMe 2 Схема 2 Scheme 2 Для проведения реакции субстрат 1 прибавляли к избытку хлорсульфоновой кислоты (4 мл на 1 г субстрата) при охлаждении до 0-5ºС, а после 94 OMe 3 SO2Cl O NH N O Ar N N H O его растворения реакционные смеси выдерживали в разных условиях. <...> В зависимости от условий удавалось получить либо чистый сульфохлорид 2, либо смесь продуктов 2 и 3 (см. таблицу). <...> Таблица Взаимодействие 6-(4-метокси)-4,5-дигидро-3(2H)пиридазинона 1 с хлорсульфоновой кислотой Table. <...> Малые выходы сульфохлорида 2 скорее всего обусловлены образованием соответствующей сульфокислоты, которая теряется на стадии выделения. <...> Также было показано, что реакция дегидрогенизации под действием хлорсульфоновой кислоты начинает протекать при температуре 40°С. <...> При повышении температуры до 60°С не удается выделить чистый сульфохлорид 3. <...> Дальнейшее увеличение температуры <...>