УДК 547.52:547.59.12.047 А.А. Карпов, С.В. Красников, Т.А. Обухова КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ ХИНОЛИНОВ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: krasnikovsv@ystu.ru Проведено сравнительное каталитическое гидрирование хинолина и двух его производных в свободном состоянии и в виде гидрохлоридов. <...> Показано, что в первом случае происходит селективное насыщение пиридинового фрагмента. <...> При гидрировании в виде гидрохлоридов образуются продукты полного восстановления хинолинового ядра. <...> Как показывают недавние исследования, многие гетероциклические соединения, содержащие частично или полностью насыщенную хинолиновую систему, представляют интерес в качестве активных агентов для лечения различных патологий у человека. <...> Одним из наиболее эффективных способов синтеза структур с насыщенной хинолиновой системой является жидкофазное гидрирование соответствующих ароматических соединений в присутствии гетерогенных катализаторов на основе металлов платиновой группы [4, 5]. <...> В литературе достаточно хорошо изучены реакции гидрирования хинолина [4] и его ближайших гомологов [5]. <...> Реакцию, как правило, осуществляют в кислой или нейтральной среде, и в зависимости от температуры может наблюдаться полное или частичное насыщение гетероциклического фрагмента. <...> В то же время остается непонятным, каким образом на глубину гидрирования влияет протонирование атома азота хинолинового цикла в кислой среде. <...> В связи с этим в настоящей работе была поставлена цель провести сравнительное гидрирование соединений ряда хинолина в свободном и протонированном состоянии (в виде гидрохлоридов). <...> В качестве объектов изучения были выбраны незамещенный хинолин, 8-оксихинолин и 2-метил-4-хинолинкарбоновая кислота. <...> В первом случае (гидрирование в свободном состоянии) реакцию проводили в этаноле в присутствии Pd/C (схема 1). <...> При этом для хинолина 1а и 8-оксихинолина 1б происходило селективное восстановление пиридинового фрагмента <...>