К.Л. Овчинников, М.А. Мамонтов, С.Т. Панфилов, П.В. Борисов, А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов БИФЕНИЛКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ (Ярославский государственный технический университет) E-mail: ovchinnikovkl@ystu.ru Исследованы условия и состав продуктов бромирования 3,4-бифенилдикарбоновой и 2-бифенилкарбоновой кислот. <...> Показано, что в случае бромирования 2-бифенилкарбоновой кислоты реакция сопровождается значительным образованием 2,7-дибромфлуоренона. <...> В наших ранних работах была исследована селективность реакции нитрования карбоновых кислот ряда бифенила [1-3]. <...> Было показано, что на скорость и изомерный состав продуктов заметное влияние оказывает электростатическое взаимодействие между карбоксильной группой и нитрующей частицей на стадии образования σкомплекса, приводящее к стабилизациии (в случае 2-бифенилкарбоновой кислоты – 2-БФКК) или дестабилизации (в случае 3,4-бифенилдикарбоновой кислоты – 3,4-БФДКК) переходного состояния. <...> Представляется интересным рассмотреть роль карбоксильной группы в других реакциях электрофильного ароматического замещения с использованием этих субстратов. <...> Настоящая работа содержит первые результаты исследования поведения карбоновых кислот ряда бифенила в реакции бромирования. <...> В отличие от неактивированных ароматических систем бифенил легко вступает в реакцию галогенирования. <...> Однако электронодонорный характер фенильного заместителя проявляется в значительной мере лишь при нахождении молекулы в плоском состоянии, обеспечивающем сопряжение арильных фрагментов [4]. <...> Копланарное положение ароматических колец наблюдается, например, в кристаллическом состоянии бифенила, в растворенном же – кольца находятся под углом около 40 - 45 [5]. <...> Этот известный факт экспериментально был проиллюстрирован нами тем, что нам не удалось провести бромирование 2-БФКК и 3,4-БФДКК в растворе при комнатной температуре (в качестве растворителя использовалась ледяная уксусная кислота <...>