УДК 547.495.1 Н.М. Имашева, А.В. Великородов, В.Б. Ковалев, О.О. Кривошеев ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ НЕКОТОРЫХ ВИНИЛЬНЫХ, АЛЛИЛЬНЫХ И ЭТИНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С ОКСИМАМИ АРЕНКАРБАЛЬДЕГИДОВ В ПРИСУТСТВИИ ХЛОРАМИНА Б (Астраханский государственный университет) E-mail: aspu@aspu.ru Изучено взаимодействие некоторых винильных, аллильных и этинильных производных с N-оксидами аренкарбонитрилов, генерированных из соответствующих оксимов аренкарбальдегидов под действием хлорамина Б. <...> Установлено, что возможность протекания реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения, выходы 3,5-дизамещенных изоксазолинов и изоксазолов зависят как от природы диполярофила, так и от электронной природы заместителя в бензольном кольце 1,3-диполя. <...> Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР 1Н, 13С, масс- спектрами и данными элементного анализа. <...> Ранее нами были изучены реакции 1,3диполярного циклоприсоединения N-оксидов карбонитрилов, генерированных из оксимов карбальдегидов под действием хлорамина Б к аллил-Nфенилкарбамату, пропаргил-N-фенилкарбамату и метил-N-(n-аллилоксифенил)карбамату [1-4]. <...> Установлено, что во всех случаях реакции 1,3диполярного циклоприсоединения протекают региоспецифично с образованием 3,5-дизамещенных 2-изоксазолинов и 2-изоксазолов. <...> Однако синтетические возможности, границы применимости данного метода синтеза указанных соединений, как и влияние электронной природы заместителя при кратной связи на регионаправленность циклоприсоединения, практически не изучены. <...> В связи с этим представлялось важным восполнить указанный пробел. <...> Нами изучено 1,3-диполярное циклоприсоединение N-оксидов аренкарбонитрилов, генерированных указанным выше методом, к аллиловому спирту (I), аллил-п-толилсульфону (II), аллилфениловому эфиру (III), метил-N-(м-аллилоксифенил)карбамату (IV), винилбутиловому эфиру (V), винилфенилсульфону (VI), акриламиду (VII), g-винилпиридину (VIII), амиду коричной кислоты (IX), транс-стильбену (X), пропаргиловому спирту (XI) и фенилацетилену <...>