Т 51 (10) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2008 УДК 547.754.83 Е.В. Роот, Д.Г. Слащинин, Е.С. Семиченко, Г.А. Субоч ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ 1-МЕТИЛ-2-АМИНОИНДОЛА С ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫМИ β-ДИКЕТОНАМИ (Сибирский государственный технологический университет) E-mail: sibstu@sibstu.kts.ru При циклоконденсации 1-метил-2-аминоиндола с β-дикетонами, содержащими в α-положении гидроксииминную или арилгидразонную группы, впервые получены соответствующие функционализированные 2,4,9-триметил-3-замещенные α-карболины. <...> Ранее нами показано, что 2-аминоиндол вступает в гетероциклизацию с функционализированными производными 2,3,4-пентантриона в основной среде с образованием α-карболинов [1]. <...> Известно, что гидроиодид 1-метил-2-аминоиндола (I) вступает в циклоконденсацию с β-дикарбонильными соединениями в пиридине [2], либо в абсолютном этаноле в присутствии хлорного железа или безводного хлористого цинка [3] с образованием продуктов α-карболиновой структуры. <...> Вместе с тем, до настоящего времени взаимодействие 1-метил-2-аминоиндола (I) с функционализированными β-дикетонами не изучалось. <...> Нами установлено, что в отличие от ацетилацетона, изонитрозоацетилацетон (II) и 3-арилгидразоны 2,3,4-пентантриона (III—VIII) при нагревании в пиридине с 1-метил-2-аминоиндолом (I) α-карболинов не образуют. <...> Целевые 2,4,9триметил-3-замещенные α-карболины (IX-XV) с выходом 32 – 83% были выделены при гетероциклизации соли аминоиндола (I) с функционализированными β-дикетонами в присутствии триэтиламина (2,5-кратный избыток). <...> Распад молекулярных ионов, образующихся при электронном ударе из 3-арилазо-αкарболинов (X-XV) происходит одинаковым образом. <...> Вначале отщепляется заместитель в ариле с образованием соответствующего фрагмента, затем элиминируется арил и N2 с образованием устойчивого осколочного иона высокой интенсивности с m/z 209. <...> В масс-спектре αкарболина (IX) так же имеется молекулярный ион m/z 209, образующийся при элиминировании NOгруппы. <...> В спектрах 1Н ЯМР полученных <...>