УДК 547.255.1 + 547.882.7 М.А. Титов, И.В. Шахкельдян, Ю. М. Атрощенко, К.И. Кобраков, А.Н. Шумский, И.Е. Якунина, А.С. Володина 2,4-ДИНИТРОДИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР В СИНТЕЗЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1,5-ДИНИТРО-3-АЗАБИЦИКЛО[3.3.1]НОН-6-ЕНОВ (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Л.Н. Толстого) e-mail: reaktiv@tspu.tula.ru Разработан способ получения нитросоединений, содержащих 3-азабицикло[3.3.1]нонановый фрагмент. <...> Синтезирован ряд 3-замещенных 6-фенокси-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов восстановлением 2,4-динитро-дифенилового эфира тетрагидридоборатом натрия и последующей реакцией Манниха с формальдегидом и первичными аминами. <...> Строение синтезированных соединений изучено методами ИК и ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. <...> Одна из задач современной органической синтетической химии – получение новых структур, - аналогов природных соединений, обладающих биологической активностью. <...> К числу последних можно, без сомнения, отнести и 3азабицикло[3.3.1]нонаны, которые уже нашли широкое применение в терапевтической практике при лечении заболеваний сердечно-сосудистой системы, желудочно-кишечного тракта и т.д. <...> Наряду с этим, 3-азабицикло[3.3.1]нонаны широко используются в качестве средств защиты растений, ингибиторов коррозии, различного рода добавок, стабилизаторов для высокомолекулярных соединений [1,2]. <...> Ранее нами была разработана методика получения 3-азабицикло[3.3.1]нонанов исходя из ароматических динитросоединений [3]. <...> В качестве модельного субстрата в настоящей работе был использован 2,4-динитродифениловый эфир (1), который ранее не применялся для синтеза подобных соединений. <...> Из литературных данных известно, что под действием оснований активированные нитродифенилоксиды легко вступают в реакции нуклеофильного замещения с отщеплением арилоксигрупп [4]. <...> В связи с этим, интересным было проверить, могут ли нитропроизводные мостиковых дифенильных систем быть субстратами в исследуемой реакции. <...> При действии тетрагидридобората натрия на раствор 2,4-динитродифенилоксида <...>