УДК 547.255.1+547.882.7 О.И. Бойкова, И.В. Шахкельдян, Ю.М. Атрощенко, И.Е. Якунина, М.Б. Никишина АМИНОМЕТИЛИРОВАНИЕ АЦЕТАЛЬДЕГИДОМ И ПЕРВИЧНЫМИ АМИНАМИ АНИОННОГО Σ-АДДУКТА 3,5-ДИНИТРОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (Тульский государственный педагогический университет им. <...> Синтезирован ряд 7-карбокси-3-R-2,4-диметил-1,5-динитро3-азабицикло[3.3.1]нон-6-енов восстановлением 3,5-динитробензойной кислоты тетрагидридоборатом натрия и последующей реакцией Манниха с ацетальдегидом и первичными аминами. <...> Строение синтезированных соединений изучено методами ИК и ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. <...> Одним из интересных классов гетероциклических соединений являются азабицикло[3.3.1]нонаны, каркас которых входит в качестве структурного фрагмента в состав природных биологически активных веществ. <...> В связи с этим, ранее был разработан препаративный метод синтеза бициклононанов, основанный на восстановительной активации нитроаренов, анионные аддукты которых используются далее в реакции Манниха с формальдегидом и первичными аминами [1-3]. <...> В настоящей работе изучена возможность синтеза соединений данного класса на основе гидридного аддукта 3,5-динитробензойной кислоты с ацетальдегидом в качестве карбонильной компоненты по следующей схеме: COOH COOH 2NaBH 4 _ B2H6 O2N I NO2 - COOH 2CH3CHO, H+ R1NH2 O2N 2Na+ II NO2 - O2N H3C N R1 III а-д R1=CH3 (а), C2H5 (б), CH2COOH (в), CH2CH2COOH (г), CH2C6H5 (д) Как видно из приведенной схемы, синтез бициклононанов включает две стадии. <...> На первой стадии проводили восстановление 3,5динитробензойной кислоты NaBH4 при 10-20°С в водном ТГФ. <...> Образующаяся в результате нуклеофильного присоединения натриевая соль 3,5бис(ацинитро)-1-циклогексенкарбоновой кислоты на второй стадии подвергалась аминометилированию с ацетальдегидом без выделения из реакционной смеси. <...> Строение и состав синтезированных соединений были доказаны методами ИК, ЯМР 1Н и 13С спектроскопии. <...> В ИК спектрах анализируемых соединений наблюдается ряд полос, свидетельствующих в 110 NO2 CH3 пользу предлагаемых структур. <...> Интенсивные <...>