УДК 547.754.83 Е.С. Семиченко, Е.В. Роот, Г.А. Субоч СИНТЕЗ 3,5-ДИМЕТИЛ-4-АМИНО- -КАРБОЛИНА И ЕГО СВОЙСТВА (Сибирский государственный технологический университет) E=mail: pavlov@sibstu.kts.ru При восстановлении 3,5-диметил-4-нитрозо-α-карболина и 3,5-диметил-(2-хлорфенилазо)-α-карболина получен 3,5-диметил-4-амино-α-карболин, диазотирование и восстановление Н3РО2 которого приводит к 3,5-диметил-α-карболину. <...> Аминогруппа в 3,5-диметил –4-амино-α-карболине через диазотирование может быть заменена на галогены. <...> Ранее нами было показано [1], что 2аминоиндол в пиридине вступает в циклоконденсацию с 3-гидроксиимино-2,4-пентандионом и 3фенилгидразоном 2,3,4-пентантриона с образованием 3,5-диметил-4-нитрозо-α-карболина (I) и 3,5диметил-4-фенилазо-α-карболина (II), соответственно, а образование предполагаемых продуктов пиримидо[1,2-α]индольной структуры (III, IV) не происходит: Me NH2 NH M Oe R = OH; NH-Ph III IV N N Me R = O R = N-Ph Me N R 2H O 2 O N R Py Me N R Me N NH I II R = O R = N-Ph 2H2O ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2007 том 50 вып. <...> 10 5 Нами изучена возможность использования замещенных 4-арилазо- и 4-нитрозо-α-карболинов для получения неизвестного ранее 3,5-диметил-4амино-α-карболина (V), перспективного полупродукта для синтеза функционально замещенных в 4-м положении α-карболинов. <...> Восстановление 4-нитрозо-α-карболина (I) проводили цинковой пылью в уксусной кислоте при 25 °С в течение 0.5 часа. <...> После подщелачивания реакционной массы образуется белый осадок. <...> Восстановление 3,5-диметил-4-(2-хлорфенилазо)-α-карболина (VI), полученного из 3-(2хлорфенил)гидразона 2,3,4-пентантриона и 2-аминоиндола по методике аналогичной [1], осуществили цинковой пылью в уксусной кислоте в более жестких условиях при 80°С в течение 2-х часов. <...> При ступенчатом подщелачивании реакционной смеси при рН 7 вначале выделяется о-хлоранилин, который отделили экстрагированием. <...> Наличие о-хлоранилина подтверждается методом тонкослойной хроматографии [2]. <...> Дальнейшее подщелачивание приводит к выпадению осадка белого цвета, внешне похожего на продукт <...>