Б.Б. Cеменов *a, К.А. Новиков a, В.В. Качалаb, К.А. Лысенкоc ДИАСТЕРЕОCПЕЦИФИЧНЫЙ СИНТЕЗ (2R*)-2-[(S*)-1H-ИНДОЛ-3-ИЛ(ФЕНИЛ)МЕТИЛ]-2,3ДИГИДРО-1H-ИНДЕН-1-ОНА (aРоссийский химико-технологический университет им. <...> Д.И. Менделеева, bИнститут органической химии, сИнститут элементоорганических соединений) E-mail: semenovb@mail.ru; kachala@ioc.ac.ru Показана возможность наведения диастереоселективности в реакции Михаэля с участием -фенил-нор-грамина и α-инданона (de 100%) с заранее предсказанной противоположной относительной (R*S*) конфигурацией асимметрических атомов углерода продукта реакции. <...> Известно, что природный алкалоид грамин является ценным синтетическим интермедиатом для получения многих соединений индольного ряда [1-3]. <...> Ранее нами была показана алкилирующая способность -фенил-нор-грамина по отношению к различным нуклеофилам [4-15]. <...> В продолжение этих работ нами была проведена диастереоспецифичная энантиоселективная реакция Михаэля с использованием в качестве исходных соединений -фенил-нор-грамина (1) и α-инданона (2). <...> Ранее нами было высказано предположение, что при обработке (1) основными катализаторами отщепляется метиламин и образуется интермедиат 3-[(Z)-фенилметилиден]-3H-индол (3), имеющий плоское строение [16]. <...> Мы предположили, что при использовании в реакции Михаэля, в качестве второго компонента енолята αинданона, имеющего E-конфигурацию, то продукт алкилирования (4) будет иметь R*S* строение: вследствие координации катиона металла с атомом азота одного цикла и атомом кислорода другого цикла, оба фрагмента располагаются друг к другу Si и Re сторонами, что соответствует unlike attack [17-20]: 52O N H M+OH-NH2CH3 N H 1 M=Li,K,Na В качестве растворителя для реакции использовался 90%-ный водный этанол. <...> Реакция проводилась при температуре кипения растворителя в присутствии основных катализаторов. <...> Следует отметить, что в нашем случае были получены только продукты моноприсоединения, в то время 112 6 M+ N H+ N H 53 O как известны примеры диприсоединения нуклеофилов к граминам <...>