Уладим ХЕМОСКОП с помощью зонта «Organic & Biomolecular Chemistry», 2013, 11, 6023, doi: 10.1039/C3OB41209A В Монреальском университете Кристин Чхан и ее коллеги синтезировали ротаксаны, способные транспортировать полярные молекулы через липидный бислой клеточной мембраны. <...> Бислой защищает клетку от нежелательных полярных «гостей», но и служит препятствием для лекарственных препаратов, которые нацелены на конкретные мишени внутри клетки. <...> Чтобы понять, по какому механизму работают новые ротаксаны-переносчики, надо представить себе самый обыкновенный зонт. одной стороны гидрофильны (остатки фосфорной кислоты), с другой — гидрофобны (хвосты жирных кислот). <...> В мембране гидрофобные участки обращены внутрь, а гидрофильные — наружу, поэтому проникнуть через такой двойной слой заряженным соединениям трудно, особенно если нет естественного переносчика, какой есть, к примеру, у холина. <...> Чхан и коллеги сделали такой переносчик из ротаксана, снабдив линейную молекулу с одного конца двумя задержанной на границе. <...> На линейную молекулу можно насаживать любые макроциклы – например такие антибиотики, как валиномицин и нонактин, и они окажутся внутри клетки. <...> Канадские химики синтезировали аналог ротаксана, в цикле которого была флуоресцирующая метка (дензильный заместитель). <...> Она оказалась хорошим маркером для определения текущей конформации купола. <...> По мере увеличения полярности среды (для этого добавляли метиловый спирт и воду) увеличивалась флуоресценция, поскольку купол открывался и метка на цикле становилась «видимой». <...> Испытания по транспортировке Молекула — переносчик лекарства в гидрофильной среде похожа на зонт, вывернутый порывом ветра, а в гидрофобной— просто на раскрытый зонт, который прикрывает молекулу и помогает ей пересечь мембрану Ротаксаны — это комплексы, состоящие из молекулярных циклов, которые нанизаны на линейные молекулы (как колечки на палочку). <...> Чтобы циклические фрагменты не соскакивали, к концам «палочки <...>