МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА,
ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ
ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
Учебно-методическое пособие для вузов
Издательско-полиграфический центр
Воронежского государственного университета
2010
Утверждено научно-методическим советом фармацевтического факультета
29 марта 2010 г., протокол № 1500 – 08-03
Авторы: И.М. Коренская, Н.П. Ивановская, О.А. Колосова, И.Е. Измалкова, <...> Данное методическое пособие включает в себя структурные формулы основных групп БАВ: эфирные масла, алкалоиды, кардиогликозиды, сапонины, простые фенолы и их гликозиды, дубильные вещества, антраценпроизводные и их гликозиды, флавоноиды и их гликозиды, кумарины, витамины. <...> Дана краткая характеристика указанных выше групп БАВ и их
важнейшие физико-химические свойства. <...> 4
ЭФИРНЫЕ МАСЛА
Эфирные масла представляют собой многокомпонентные смеси летучих душистых веществ, относящихся к различным классам органических
соединений, преимущественно к терпеноидам, реже ароматическим или
алифатическим соединениям. <...> В связи с этим выделяют 3 основные группы эфирных масел:
1
2
3
эфирные масла, которые содержат монотерпеноиды (ациклические, моноциклические, бициклические);
эфирные масла, которые содержат сесквитерпеноиды (ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические);
эфирные масла, которые содержат ароматические соединения
(производные бензола, фенилпропана). <...> Полутерпены
CH3
HO O C
CH2
CH
CH3
Изовалериановая кислота
II. <...> Моноциклические монотерпеноиды
O
OH
Лимонен
Ментол
5
1,4-цинеол
O
O
1,8-цинеол
Карвон <...> Бициклические монотерпениды
H
O
OH
Борнеол
Пинен
O
Камфора
CH3
O
O
C H2
C
CH2
CH
O
Туйон
Фенхон
Борнилизовалерианат
III. <...> Бициклические сесквитерпеноиды
Азулен
Хамазулен
Селинан (Эвдесман)
O
O
Сантонин
6
O
CH3 <...> Ароматические соединения
O
CH3
OH
OH
CH
Тимол
Карвакрол
CH
CH3
Анетол
Физико-химические <...>
Биологически_активные_вещества,_входящие_в_состав_лекарственного_растительного_сырья.pdf
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
УНИВЕРСИТЕТ»
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА,
ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ
ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
Учебно-методическое пособие для вузов
Издательско-полиграфический центр
Воронежского государственного университета
2010
Стр.1
Оглавление
Введение................................................................................................................... 4
Эфирные масла........................................................................................................ 5
Алкалоиды ............................................................................................................... 8
Кардиогликозиды.................................................................................................. 13
Сапонины ............................................................................................................... 16
Простые фенолы и их гликозиды ........................................................................ 19
Дубильные вещества............................................................................................. 20
Антраценпроизводные и их гликозиды .............................................................. 22
Флавоноиды и их гликозиды ............................................................................... 23
Кумарины............................................................................................................... 28
Витамины............................................................................................................... 31
Тестовые задания к курсу «Фармакогнозия»..................................................... 33
Ответы к тестовым заданиям............................................................................... 63
Список литературы ............................................................................................... 64
3
Стр.3
O
O
1,8-цинеол
H
OH
Борнеол
O
CH2
Туйон
Фенхон
Пинен
O
O C
O
Камфора
CH2 CH
Борнилизовалерианат
III. Сесквитерпеноиды
1. Моноциклические сесквитерпеноиды
OH
CH3
CH3
Карвон
3. Бициклические монотерпениды
O
Бизаболол
2. Бициклические сесквитерпеноиды
Азулен
Хамазулен
Селинан (Эвдесман)
O
O
Сантонин
6
O
Стр.6
3. Трициклические сесквитерпеноиды
H O
Ледол
IV. Ароматические соединения
OH
OH
CH
Тимол
Карвакрол
Анетол
Физико-химические свойства эфирных масел
1. Агрегатное состояние и органолептические признаки
Прозрачные бесцветные или окрашенные (желтые, зеленые, синие, бумасло
– 1,042–1,048 г/см3.
4. Оптическая активность
Большинство эфирных масел оптически активны.
5. Растворимость
Хорошо растворимы в малополярных органических растворителях, жиррые)
жидкости с характерным запахом и пряным вкусом.
2. Кислотность
Имеют нейтральную или кислую реакцию среды.
3. Плотность
Плотность масел находится в интервале от 0,700 до 1,060 г/см3.
Например, мятное масло имеет плотность 0,900–0,916 г/см3, гвоздичное
ных маслах, не растворимы в воде.
6. Способность к окислению
Под действием кислорода воздуха или света окисляются, изменяя цвет и
запах.
При нанесении на бумагу масла улетучиваются, не оставляя жирных
пятен в отличие от жирных масел.
CH CH3
O CH3
7
Стр.7
АЛКАЛОИДЫ
Алкалоиды – большая группа органических азотосодержащих соединений
основного характера, встречающихся в растительных организмах и
обладающих сильным физиологическим действием.
Название «алкалоид» происходит от двух слов: араб. «alkali» – щелочь
и греч. «eidos» – подобный. Название было предложено Мейснером в
1819 г.
Классификация алкалоидов
В настоящем курсе фармакогнозии используется классификация алкалоидов,
предложенная акад. А.П. Ореховым.
В основе классификации лежит:
– строение основного углеродно-азотного цикла;
– положение азота в молекуле алкалоида.
1. Алкалоиды с азотом в боковой цепи
O
O
CH
H
C
H3
CH
NH
CH3
Эфедрин
H3C
H
O
O
CH3
NH
CH3
Капсаицин
2. Алкалоиды, производные пирролидина
H
N
Пирролидин
3. Алкалоиды, производные пирролизидина
CH3
H3CCH3
CH
O
C
N
Пирролизидин
8
O
N
Платифиллин
C
CH CH2
CH2
C
OH
O
C
O
Стр.8