Органическая химия. Методические указания и лабораторные работы. (110,00 руб.)

Стр.1

Стр.3

Стр.6

Стр.7

Стр.8

М И Н И СТ Е РСТ ВО О БРА ЗО В АН ИЯ РО ССИ ЙСКОЙ ФЕ Д Е РА Ц ИИ В О РО Н Е Ж СКИЙ ГО СУД А РСТ В Е НН ЫЙ УН И В Е РСИ Т ЕТ « О РГ ециальн АН И Ч Е С К АЯ ХИ М И Я» М Е Т О Д И Ч Е С К ИЕ УК А ЗАН ИЯ И Л А Б О РА Т О РН ЫЕ РА Б О ТЫ по сп ости 040500 «Ф А РМ А Ц И Я» (ЕН .Ф .07) В орон еж 2003

Стр.1

3 ПЛАН – Г № В ид зан 1. В водн ятий ое зан 2. Л абораторн бота. 3-4 Л абораторн бота. 4-5. Семин ар. 6 Л абораторн бота. 7. Семин торн 8. Семин торн 9. Семин торн 10. Семин 11. Кон та. 12. 13. 14. 15. ая раар, лабораая работа. ая работа. ая работа. ческ ая работа. трольн Л абораторн боты . Л абораторн бота. 16. Семин торн 17. Семин торн 18. 19. ар, лабораар, лабораар, п ятие. ая раая раРА ФИК ВЫПО Л Н Е Н ИЯ ПРА К Т И К УМА ПО О РГА Н И Ч Е С К ОЙ ХИ М ИИ Час 4 Задачи п бораторн асн 4 н К ачественый и количествен ый ан ен безоп ости. н ализ орган 4 О чистка жидкостей . В иды п гон един ий . ок . Т еория строен овн он 8 4 ые влиян фик ация и н н омен - ическ их соерен ые п ятия. И зомерия. В за - имн ия Бутлерова. Осия атомов. Классиическ их соедин ий . клатура орга - ен О чистка твердых вещ еств. Кристаллизация, возгон ция. ка, э 4 А лк аны , циклоалк аны . ра ктиая рабоые раая раар, лабораая работа. ая работа. Л абораторн бота. ар, лабораая ра4 А лкены , диены . 4 А лкины . 4 А рены . 4 Углеводороды . 8 О кислен 8 Син кислоту. тез сульфан 4 О дно- и мн 4 Ф ен 8 Син ие толуола в бен зойн ую кстрак - отчет в тетради коллок - виум, отчет в тетради --//---//---//-оцен ка отчет в тетради иловой кислоты . отчет в тетради огоатомн олы , мн ые сп огоатомн ирты . ые фен тез бромистого бутила. олы . коллок - виум, отчет в тетради --//-отчет в тетради Т ема ра ктикума Т ехн ых работ. Т ехн ика лаика кон ин таж Ф орма струк - отчет в тетради отчет в тетради коллок - виум троля

Стр.3

6 16. П ри ожогах кислотами п ой водой , а затем 3%-н точн п п дан (NaHCO3). Е сли п ромой те 2-3%-н роточн ораженн ое место п оражены гла за , то п ым раствором гидрок арбон страдавш его к врачу. 17. П ри ожогах едкими щ елочами х орошо п ой водой , затем 1%-н затем 0,5%-н оп ). 19. П ри п но обратиться к врачу. 18. П ри п адан бота й те рану 3%-н сильн н еп ии раздража ю щ их орган стро смывают больш им количеством п ацетон ия артерии, рекомен ым раствором гидрок арбон осле длительн ата н ии растворов щ елочей в гла за их сразу же обильно п ым раствором борн ым раствором уксусн ой кислоты ; далее н ромой те 10-15 мин. п ата н ап ромой те обожженн роатрия ой обработки водой атрия и н равьте поой кислоты . П ри п еобх одимо н ое место опаромывают водой , а емедлен - ическ их вещ еств на кожу их бы - одх одящ его растворителя (сп орезах стеклом удалите из раны видимые осколки стек ла, обраым сп иртовым раствором й ода и н страдавш его следует н равить к врачу. ом н рекра щ а ю щ емся кровотечен дуется н ап аложите п аложить жгут выше раны , п ии, особенно в случае п К А Ч Е С ТВЕ Н Н ЫЙ ЭЛ Е М Е Н Т Н ЫЙ А Н А ЛИЗ О РГА Н И Ч Е С К ИХ ВЕ Щ Е С ТВ К ачественый э н тифик ации орган мен связями, н н ческим н азот, сера, галогены . Т ак к ак э того орган атрием. лемен ый ан тн тов, образую щ их данн лемен изирую щ иеся в воде н ства, которые легко обн Д ля э ты в орган ализ является одн им из сп ическ их вещ еств. Задачей его служит оп ен еобх одимо разруш ить молекулу и п еорган аружить известн ределен реобразовать э ен лемен особов иден ие э - леое соедин ие. Это: углерод, водород, кислород, ическ ой молекуле связаны ковален ымитн ические соедин ия, либо в п ты в иоростые вещеыми ан ическое вещ ество окисляют или сп алитическими реа кциями. лавляют его с металли1. О ткрытие углерода и водорода в орган ич еском в ещ естве. Смеш ивают на часовом стекле равн ческого вещ ества и п ляют в лап розрачн ка п сильн бирку, которую за крывают п креп трубки вводят в другую п п ке ш татива п орош ка окиси меди. Смесь п робк ой с газоотводн очти горизон ые объемы исследуемого органиересып ают в сух ую п тально, и кон ой известковой или баритовой воды так , чтобы трубка бы ла слегогружена в жидкость. Смесь н ее. робирку, содержа щ ую н агревают сн ой трубой . П робирку за - ец газоотводн роой есколько миллилитров ачала осторожно, затем ирт, овязку. П ри овреждеосле чего по

Стр.6

7 стен Н аблю дают образован к ах п ие воды по п углекислого к альция (или бария). Уравн робирки и образован ен ия реа к ций : C + 2CuO t° CO2 + Ca(OH)2 2Cu + CO2 CaCO3 + H2O 2. О ткрытие азота, серы и галогена. Н ебольш ое количество исследуемого вещ ества п робирку и кладут туда же кусочек металлического н гревают до расп тем - до красн дистиллированн п лавлен дальше от лица!). Черн ия н ого к ален содержимое ступ вывают, п том случае оп ые кусочки сп ки в п олученн ыт п атрия (п осле чего н ия. Горячую п ой водой так , чтобы п ую щ елочн лава дальше размельчают п робирку и н азот и галогены . Ж идкость должна бы ть бесцветн вая ее окраска ук азывает на н олн э ую жидкость исп еп ое разруш ен овторяют с н к ап а ) К I мл раствора н лям до растворен бавляют н есколько к ап выше. П оявлен осадка сульфида свин серу. ия п овой п итрата свин ервон ель щ елочн ие темно-коричн 2. 1. О ткрытие серы. ца п ен аблю дается всп робирку быстро оп омещ ают в сух ую атрия. П робирку наы ш ка), а за - ку с уск ают в ступ робирка растреск алась (осторожно, естиком, п агревают до кип ия. Затем отфильтроользуют для п ой ; желтая или коричнеие исх одн ого вещ ества. В орцией вещ ества. ачально образую щ егося осадка и затем доой жидкости, п риливают раствор едкого н олученн евой окраски или образован Pb(NO3)2 + 4NaOH → 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O → PbS ↓ + 4NaOH п руссида н б) К I мл щ елочн атрия. В п ой жидкости добавляют 1-2 к ап рисутствии серы смесь п товую окраску. Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S К н лик железн ескольким миллилитрам щ елочн ого куп ороса, кип ять 3-5 мин. и п н ли раствора н Na3[ Fe(CN)5ONSNa ] 2. 2. О ткрытие азота. ятят смесь 1-2 мин одкисляют разбавленой солян ой жидкости добавляют кристал., ох лаждают, дают п ой кислотой . остоитрориобретает ярко-фиолеатра по ой , к ак ук азано ие черн ого ца ук азывает, что исследуемое вещ ество содержало ереливают роб на серу, оявлен ию к ап ие углекислого га за по п ель на х олодн оявлен ых ию осадка

Стр.7

8 О бразован ие син вещ ество содержало азот. Е сли азота мало, то раствор п окраш ивается в зелен его осадка берлин ый цвет. FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + 4NaCN 3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe(CN)2 + Na2SO4 Na4[ Fe(CN)6 ] Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SO4 трированн мин п п а ) Н есколько миллилитров щ елочн ой азотн ой кислотой и кип ут для удален О бразован итрата серебра. ие х лоп ьевидн 2. 3. О ткрытие галоген ов . ятят (в вытяжн ия сероводорода и син рисутствие галогена. NaHal + AgNO3 в бесцветн п очерн сн темп евш ей п ова вводят п ш ивается в зелен О краска п ую п ламени горелки до п роволочке осты ть, п роволочку в п ый цвет. Следует п ить, что н ературе галоген омн меди. П оэ реа кцией с н ламени объясн идов меди. еобх одимо п ого осадка галоген ск ой лазури ук азывает, что исх одн осле п ое одкислен ия ой жидкости п ильн ом ш к афу!) н оследую щ ей реа кции. К остывш ей жидкости добавляют н раствора н б) П роба Бельш тей на на галогены : М едн ом п рекра щ ен ламя. В п AgHal + NaNO3 ую п огружают ее в орган яется образован екоторые цветн одтвердить н итратом серебра. ПО Л УЧ Е Н ИЕ И С ВО ЙС Т ВА ОС НО ВН ЫХ К Л А СС ОВ О РГА Н И Ч Е С К ИХ С О Е Д И Н Е Н ИЙ В сух ую п робирку п робирке п уск ая газоотводн I. Предельн ые углеводороды (алканы). О бразован ие и свойства м етана. омещ ают н той в ступе смеси ацетата н бирку горизон смесь в п О п тально и, п ламен атрия и н рисоедин ив газоотводн ем горелки сн ую трубку в отдельн есколько граммов тщ ательно растератронн ой извести. Укреп ую трубку, н робирки с бромн ляют п роагревают ачала осторожно, а затем сильно. ые п ой водой и одкисляют кон -цен есколько ой кислоты , которые меш ают есколько к ап ель ида серебра ук азывает на ия окраш иван роволочку п ия п рисутствии галоген ые вещ ества (п ием летучих п робу Бельш тей на, по-видимому, в результате образован тому н рок аливают ламени. Д ав ическое вещ ество и ов п ридина, мочевины и другие), не содержа щ ие галогена, дают п н роизводн ия циан аличие галогена вы ш еоп ламя ок рари высок ой ые пиоложительистой ой исанн

Стр.8