ФГБОУ ВПО «СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» А.Н. Шипуля, Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова КУРС ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ для бакалавров направлений: 110400.62 – Агрономия 111900.62 – Ветеринарно-санитарная экспертиза 260200.62 – Продукты питания животного происхождения 260100.62 – Продукты питания из растительного сырья 111100.62 – Зоотехния 260100.62 – Технология продуктов питания специалистов 111801.65 – Ветеринария (Ветеринарная фармация) Ставрополь 2014 УДК 542 (042.4) ББК 24 Ш 63 Рецензенты доктор биологических наук, доцент И.О. Лысенко кандидат химических наук, доцент Е.В. Белик Авторский коллектив: Шипуля А.Н., кандидат химических наук, доцент Безгина Ю.А., кандидат сельскохозяйственных наук, доцент Волосова Е.В., кандидат биологических наук Пашкова Е.В., кандидат технических наук Ш 63 Шипуля А.Н., Безгина Ю. <...> Курс лекций по органической химии : учебное пособие / А.Н. Шипуля, Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова. <...> Учебное пособие предназначено для студентов аграрных вузов, обучающихся по направлениям бакалавриата: 110400.62 – Агрономия; 111900.62 – Ветеринарно-санитарная экспертиза; 260200.62 – Продукты питания животного происхождения; 260100.62 – Продукты питания из растительного сырья; 111100.62 – Зоотехния; 260100.62 – Технология продуктов питания и специалистов 111801.65 – Ветеринария очной и заочной формы обучения при изучении дисциплины «Органическая химия», «Химия органическая», «Органическая и физколлоидная химия». <...> ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ АТОМОМ АЗОТА . <...> ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . <...> 104 Рекомендуемый перечень тем рефератов по дисциплине «Органическая химия» . <...> 105 Рекомендуемый перечень вопросов к итоговой аттестации по дисциплине «Органическая химия». <...> Дисциплина призвана обучить будущего специалиста методике и приемам работы, используемым в органической химии (перегонка, кристаллизация, различные виды хроматографии, определение физико-химических <...>
Курс_лекций_по_органической_химии.pdf
УДК 542 (042.4)
ББК 24
Ш 63
Рецензенты
доктор биологических наук, доцент И.О. Лысенко
кандидат химических наук, доцент Е.В. Белик
Авторский коллектив:
Шипуля А.Н., кандидат химических наук, доцент
Безгина Ю.А., кандидат сельскохозяйственных наук, доцент
Волосова Е.В., кандидат биологических наук
Пашкова Е.В., кандидат технических наук
Ш 63
Шипуля А.Н., Безгина Ю.А, Волосова Е.В., Пашкова Е.В.
Курс лекций по органической химии : учебное пособие / А.Н. Шипуля,
Ю.А. Безгина, Е.В. Волосова, Е.В. Пашкова. – Ставрополь: Ставропольское
издательство «Параграф», 2014. – 116 с.
В учебном пособии в краткой и доступной форме изложен материал по основным
разделам органической химии: основные виды структурной и пространственной изомерии,
способы изображения изомеров и их номенклатура, а также основные классы органических
соединений, их строение, физические и химические свойства, способы получения
и области применения.
Данное пособие позволит закрепить и углубить знания студентов при изучении органической
химии. Может служить руководством для самостоятельного изучения материала
при подготовке к зачѐту или экзамену.
Учебное пособие предназначено для студентов аграрных вузов, обучающихся по
направлениям бакалавриата: 110400.62 – Агрономия; 111900.62 – Ветеринарно-санитарная
экспертиза; 260200.62 – Продукты питания животного происхождения; 260100.62 – Продукты
питания из растительного сырья; 111100.62 – Зоотехния; 260100.62 – Технология
продуктов питания и специалистов 111801.65 – Ветеринария очной и заочной формы обучения
при изучении дисциплины «Органическая химия», «Химия органическая», «Органическая и
физколлоидная химия».
УДК 542 (042.4)
ББК 24
© Авторский коллектив, 2014.
© ФГБОУ ВПО «Ставропольский государственный
аграрный университет», 2014.
© ООО «Ставропольское издательство «Параграф», 2014.
2
Стр.2
СОДЕРЖАНИЕ
Введение ........................................................................................................................................5
ГЛАВА 1. Теоретические основы органической химии ......................................................6
1.1. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ...........................................................................6
1.2. ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА..........6
1.3.1. Структурная изомерия ..................................................................................................7
1.3.1.1. Скелетная изомерия ...............................................................................................7
1.3.1.2. Изомерия по положению заместителей ..............................................................9
1.3.1.3. Изомерия по характеру кратных связей и их положению .................................9
1.3.1.4. Метамерия ............................................................................................................10
1.3.1.5. Валентная изомерия .............................................................................................10
1.3.1.6. Изомерия по последовательности соединения молекулярных фрагментов ..11
1.3.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) .......................................................11
1.3.2.1. Геометрическая изомерия ...................................................................................11
1.3.2.2. Оптическая изомерия...........................................................................................15
1.4. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..........................................19
ГЛАВА 2. Углеводороды ..........................................................................................................21
2.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ ....................................................................21
2.2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ) .........................21
2.3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ, АЛКИНЫ) .26
2.4. ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ) .......................................................30
2.5. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ) .....................................................32
2.6. ОСНОВНОЕ СЫРЬЕ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ УГЛЕВОДОРОДОВ ..................................36
2.6.1. Нефть и природные газы ............................................................................................36
2.6.2. Каменный уголь, торф и сланцы ...............................................................................37
ГЛАВА 3. Кислородсодержащие органические соединения .............................................38
3.1. СПИРТЫ ............................................................................................................................38
3.1.1. Одноатомные спирты .................................................................................................38
3.1.2. Многоатомные спирты (полиолы) ............................................................................42
3.2. ФЕНОЛЫ ...........................................................................................................................46
3.3. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ...............................................................................................49
3.3.1. Альдегиды....................................................................................................................49
3.3.2. Кетоны..........................................................................................................................54
3.4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ .............................................................................................55
3.4.1. Монокарбоновые одноосновные предельные кислоты ...........................................56
3.4.2. Непредельные карбоновые кислоты .........................................................................59
3
Стр.3
3.4.3. Дикарбоновые кислоты ..............................................................................................59
3.4.4. Ароматические карбоновые кислоты........................................................................61
3.4.5. Оксикислоты................................................................................................................61
3.5. ЭФИРЫ. ЖИРЫ ................................................................................................................65
3.5.1. Простые эфиры ............................................................................................................65
3.5.2. Сложные эфиры ..........................................................................................................66
3.5.3. Жиры ............................................................................................................................68
ГЛАВА 4. Углеводы ..................................................................................................................71
4.1. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ ...............................................................................71
4.2. МОНОСАХАРИДЫ ..........................................................................................................71
4.3. ДИСАХАРИДЫ .................................................................................................................75
4.4. ПОЛИСАХАРИДЫ ...........................................................................................................75
ГЛАВА 5. Азотсодержащие органические соединения ......................................................81
5.1. АМИНЫ .............................................................................................................................81
5.2. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ .........................................................................................84
5.3. АМИНОКИСЛОТЫ ..........................................................................................................86
5.4. АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ...............................................................................91
ГЛАВА 6. Белки и пептиды .....................................................................................................93
ГЛАВА 7. Гетероциклические соединения ...........................................................................97
7.1. КЛАССИФИКАЦИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ..............................97
7.2. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ...........................99
7.3. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ АТОМОМ АЗОТА ......................100
7.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА
И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ ..................................................................................................101
Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины ...........................104
Рекомендуемый перечень тем рефератов
по дисциплине «Органическая химия» ...............................................................................105
Рекомендуемый перечень вопросов
к итоговой аттестации по дисциплине «Органическая химия».....................................106
Словарь терминов ...................................................................................................................108
4
Стр.4